1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3,6(R)-dimethylperhydropyrimidin-4-one | 139243-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3,6(R)-dimethylperhydropyrimidin-4-one
• 英文别名: (2S,6R)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,6-dimethyl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 139243-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: RPUQVRBYIUICLR-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3,6(R)-dimethylperhydropyrimidin-4-one 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以16%的产率得到rac-1-benzoyl-5-bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-3-methyl-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  五环和六环N，N-，N，O-，和O，O-乙缩醛的结构和反应性：烯丙基1，3菌株（A 1，3菌株）的课程

  摘要：

  描述了15种1、3-咪唑烷，1、3-恶唑烷，1、3-二恶烷-4-酮和氢嘧啶-4（1 H）-one衍生物的X射线结构（表2），并与已知方法进行了比较相似化合物的结构（图1-20）。含有环外N-酰基的结构与缺少该结构元素的结构之间的差异是由酰胺部分的A 1,3效应引起的。通过这种作用，甚至t -Bu组也被迫进入六环半椅子的轴向位置或六环扭船适形者的旗杆位置（图16-20）。在N-酰化的五元杂环中，环应变和A的组合1、3应变导致酰胺N原子（表1）的强烈金字塔形化，使得酰基在环的一侧缠绕，而另一取代基在环的相反侧缠绕（图4-9和方案3）。因此，酰基（保护基）强烈地促进了环的两个表面之间的空间偏倚。乍看之下，这些杂环（方案1和2）的反应的惊人的立体选择性被解释为（方案3），这是酰胺A 1、3的间接结果。应变效应。所得出的结论被认为对于更好地理解酰胺基在立体选择性合成中所起的日益重要的作用是有利的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750326
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-aminobutanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3,6(R)-dimethylperhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of .beta.-amino acids. 2. Preparation of the like stereoisomers of 2-methyl- and 2-benzyl-3-aminobutanoic acid

  摘要：

  An improved procedure for the preparation of (R)- and (S)-3-aminobutanoic acids (2a) through diastereomer separation of the corresponding (1'S)-N-phenethyl derivatives 1 is reported. From 2a, the four possible stereisomeric perhydropyrimidin-4-ones 4 were prepared through the amide 2c and the Schiff base 3. In the cyclization of 3, the cis products 4 predominate ca. 95.5. These heterocycles can be alkylated (LDA, RX), as demonstrated by methylation and benzylation, with formation of a single diastereoisomer (5, 6). Hydrolysis (6 N aqueous HCl) of these 5,6-dialkylperhydropyrimidin-4-ones leads to the free amino acids 7-10.

  DOI：

  10.1021/jo00034a037

文献信息

• Murer, Peter; Rheiner, Beat; Juaristi, Eusebio, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 319 - 344
  作者：Murer, Peter、Rheiner, Beat、Juaristi, Eusebio、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Reactivity of Five- and Six-Ring N, N-, N, O-, and O, O-acetals: A lesson in allylic 1, 3-strain (A^{1, 3}strain)
  作者：Dieter Seebach、Bernd Amatsch、René Amstutz、Albert K. Beck、Max Doler、Martin Egli、Robert Fitzi、Markus Gautschi、Bernardo Herradön、Pirmin C. Hidber、John J. Irwin、Rita Locher、Miguel Maestro、Thomas Maetzke、Antoni Mouriño、Elmar Pfammatter、Dietma A. Plattner、Christof Schickli、W. Bernd Schweizer、Paul Seiler、Gerhar Stucky、Walter Petter、Jaime Escalante、Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Carlos Miravitlles、Elies Molins

  DOI：10.1002/hlca.19920750326

  日期：1992.5.6

  N-acylated five-membered heterocycles, a combination of ring strain and A1, 3 strain leads to strong pyramidalizations of the amide N-atoms (Table 1) such that the acyl groups wind up on one side and the other substituents on the opposite side of the rings (Figs. 4–9 and Scheme 3). Thus, the acyl (protecting!) groups strongly contribute to the steric bias between the two faces of the rings. Observed

  描述了15种1、3-咪唑烷，1、3-恶唑烷，1、3-二恶烷-4-酮和氢嘧啶-4（1 H）-one衍生物的X射线结构（表2），并与已知方法进行了比较相似化合物的结构（图1-20）。含有环外N-酰基的结构与缺少该结构元素的结构之间的差异是由酰胺部分的A 1,3效应引起的。通过这种作用，甚至t -Bu组也被迫进入六环半椅子的轴向位置或六环扭船适形者的旗杆位置（图16-20）。在N-酰化的五元杂环中，环应变和A的组合1、3应变导致酰胺N原子（表1）的强烈金字塔形化，使得酰基在环的一侧缠绕，而另一取代基在环的相反侧缠绕（图4-9和方案3）。因此，酰基（保护基）强烈地促进了环的两个表面之间的空间偏倚。乍看之下，这些杂环（方案1和2）的反应的惊人的立体选择性被解释为（方案3），这是酰胺A 1、3的间接结果。应变效应。所得出的结论被认为对于更好地理解酰胺基在立体选择性合成中所起的日益重要的作用是有利的。
• Enantioselective synthesis of .beta.-amino acids. 2. Preparation of the like stereoisomers of 2-methyl- and 2-benzyl-3-aminobutanoic acid
  作者：Eusebio Juaristi、Jaime Escalante、Bernd Lamatsch、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo00034a037

  日期：1992.4

  An improved procedure for the preparation of (R)- and (S)-3-aminobutanoic acids (2a) through diastereomer separation of the corresponding (1'S)-N-phenethyl derivatives 1 is reported. From 2a, the four possible stereisomeric perhydropyrimidin-4-ones 4 were prepared through the amide 2c and the Schiff base 3. In the cyclization of 3, the cis products 4 predominate ca. 95.5. These heterocycles can be alkylated (LDA, RX), as demonstrated by methylation and benzylation, with formation of a single diastereoisomer (5, 6). Hydrolysis (6 N aqueous HCl) of these 5,6-dialkylperhydropyrimidin-4-ones leads to the free amino acids 7-10.