(3E)-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)oxolan-2-one | 274902-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E)-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)oxolan-2-one
• CAS: 274902-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: GRYWQQIVGXSBSK-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 (3E)-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)oxolan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到(5RS,9SR)-7-methyl-9-(2-trimethylsilylethynyl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应生成取代的α-亚甲基-γ-内酯来合成螺并吡咯烷和螺并吡咯并核苷

  摘要：

  （E）和（Z）取代的α-亚甲基-γ-内酯与N-甲基甘氨酸和L-脯氨酸衍生的甲亚胺基的1,3-偶极环加成反应可得到相应的螺并吡咯烷和螺并吡咯并咪唑环加合物，收率良好。不同程度的立体选择性和区域选择性。衍生自l-脯氨酸的偶氮甲碱叶立德的环加成物表现出内选择性，特别是在起始亚甲基内酯的（Z）-异构体的情况下。通过与量子化学计算（AM1）的比较使反应性和区域选择性合理化。所制备的衍生物的结构通过NMR光谱和X射线测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00807-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone 、 chlorozinc(1+),ethynyl(trimethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(3E)-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  发现在Pd（PPh 3）4催化下，α-羟基亚甲基-γ-丁内酯的（E）-和（Z）-甲苯磺酸酯与芳基，杂芳基，烷基和炔基氯化锌的交叉偶联反应是一种合适的合成方法立体选择性制备α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯。在温和条件下进行的反应以高立体选择性和中等产率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00252-5

文献信息

• Selective palladium-catalyzed functionalization of α-methylene butanolides
  作者：Arbia Talbi、Aïcha Arfaoui、Mohamed Lotfi Efrit、Anne Gaucher、Hédi M'Rabet、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132926

  日期：2022.9

  an efficient and selective functionalization of α-methylene-γ-butyrolactone. The two-step sequence involves the preparation of bromomethylene butyrolactone 2 in good yield prior to a palladium-catalyzed coupling process. The latter allowed the installation of aryl, alkenyl, and alkynyl groups under Suzuki-Miyaura, Heck, and Sonogashira cross-coupling conditions. The reaction sequences involving Pd(dppf)Cl2-CsF

  我们描述了 α-亚甲基-γ-丁内酯的有效和选择性功能化。两步顺序包括在钯催化偶联过程之前以良好收率制备溴亚甲基丁内酯2 。后者允许在 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Sonogashira 交叉偶联条件下安装芳基、烯基和炔基。涉及 Pd(dppf)Cl 2 -CsF、Pd(OAc) 2 -PPh 3 -Ag 2 CO 3、Pd(PPh 4 ) 4 -CuI-Et 3 N 作为相应催化体系的反应序列允许制备前所未有的α-不饱和取代丁内酯组4– 16从中等到极好的产量。在所有情况下，无论引入的取代基的性质如何，外双键的E构型从起始材料到目标都保持不变。
• Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted α-methylene-γ-lactones
  作者：Jakub Častulı́k、Jaromı́r Marek、Ctibor Mazal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00807-9

  日期：2001.9

  1,3-Dipolar cycloadditions of (E)- and (Z)-substituted α-methylene-γ-lactones with azomethine ylides derived from N-methyl glycine and l-proline gave the corresponding spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine cycloadducts in good to moderate yields with various extent of stereoselectivity and regioselectivity. Cycloadditions of the azomethine ylide derived from l-proline exhibited endo selectivity especially

  （E）和（Z）取代的α-亚甲基-γ-内酯与N-甲基甘氨酸和L-脯氨酸衍生的甲亚胺基的1,3-偶极环加成反应可得到相应的螺并吡咯烷和螺并吡咯并咪唑环加合物，收率良好。不同程度的立体选择性和区域选择性。衍生自l-脯氨酸的偶氮甲碱叶立德的环加成物表现出内选择性，特别是在起始亚甲基内酯的（Z）-异构体的情况下。通过与量子化学计算（AM1）的比较使反应性和区域选择性合理化。所制备的衍生物的结构通过NMR光谱和X射线测定。
• Stereoselective synthesis of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones
  作者：Jakub Častulı́k、Ctibor Mazal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00252-5

  日期：2000.4

  Cross-coupling reactions of (E)- and (Z)-tosylates of α-hydroxymethylene-γ-butyrolactone with aryl, heteroaryl, alkyl, and alkynylzinc chlorides under Pd(PPh3)4 catalysis were found to be a suitable synthetic method for stereoselective preparation of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones. The reactions, conducted under mild conditions, proceed with high stereoselectivity and moderate yields.

  发现在Pd（PPh 3）4催化下，α-羟基亚甲基-γ-丁内酯的（E）-和（Z）-甲苯磺酸酯与芳基，杂芳基，烷基和炔基氯化锌的交叉偶联反应是一种合适的合成方法立体选择性制备α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯。在温和条件下进行的反应以高立体选择性和中等产率进行。