(E)-3-(azidomethylene)dihydro-2(3H)-furanone | 95457-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(azidomethylene)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (E)-3-azidomethylenedihydro-(3H)-furan-2-one；(3E)-3-(azidomethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 95457-84-4
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: PAGVENXFJOWFEL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(azidomethylene)dihydro-2(3H)-furanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2'R*,3S*,3'S*)-2-oxo-3-(4'-oxo-5'-oxa-1'-azaspiro[2,4]hept-2'-yl)tetrahydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（叠氮基亚甲基）二氢呋喃-2-酮的非对映选择性热分解

  摘要：

  3-（叠氮基亚甲基）二氢呋喃-2-酮在高于70°C的温度下于各种溶剂中热分解，得到具有优异的非对映选择性的螺并氮丙啶衍生物。主要基于反应的立体化学和动力学数据，提出了这种新型的取代的叠氮化乙烯基分解的机理。通过在乙酸酐中分解标题叠氮化物来捕集拟作为反应中间体的螺azi嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00184-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(azidomethylene)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Mazal, Ctibor; Jurka, Zdenek; Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2509 - 2519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AnE ?Z isomerization of an electrophilic vinyl azide by15N3?. A probe for internal rotation processes in the carbanionic intermediate of nucleophilic vinylic substitution
  作者：Jaroslav Jonas、Ctibor Mazal、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/poc.610071111

  日期：1994.11

  The label incorporation and Z → E isomerization in the reaction of 3-azidomethylenedihydro-(3H)-furan-2-one with Na15NN2 in 1:1 water–acetone were measured as a probe for internal clockwise vs anticlockwise rotation in the intermediate carbanion.

  测量了3-叠氮基亚甲基二氢-（3H）-呋喃-2-酮与Na 15 NN 2在1：1水-丙酮中的反应中的标记掺入和Z → E异构化，以此作为探针内部顺时针旋转与逆时针旋转的探针。中间碳负离子。
• MAZAL, C.;JURKA, Z.;JONAS, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2509-2519
  作者：MAZAL, C.、JURKA, Z.、JONAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Mazal, Ctibor; Jurka, Zdenek; Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2509 - 2519
  作者：Mazal, Ctibor、Jurka, Zdenek、Jonas, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective thermal decomposition of 3-(azidomethylene)dihydrofuran-2-one
  作者：Ctibor Mazal、Jaroslav Jonas、Zdirad Žák

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00184-9

  日期：2002.4

  Thermal decomposition of 3-(azidomethylene)dihydrofuran-2-one in various solvents at temperatures above 70°C gave a spiroaziridine derivative with an excellent diastereoselectivity. A mechanism of this new kind of substituted vinyl azide decomposition has been suggested based mainly on the stereochemistry and kinetic data of the reaction. A spiroazirine derivative proposed as a reaction intermediate

  3-（叠氮基亚甲基）二氢呋喃-2-酮在高于70°C的温度下于各种溶剂中热分解，得到具有优异的非对映选择性的螺并氮丙啶衍生物。主要基于反应的立体化学和动力学数据，提出了这种新型的取代的叠氮化乙烯基分解的机理。通过在乙酸酐中分解标题叠氮化物来捕集拟作为反应中间体的螺azi嗪衍生物。