3-methoxy-1-(methoxymethyloxy)-2-methylcarbazole | 301198-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1-(methoxymethyloxy)-2-methylcarbazole
• 英文别名: 3-methoxy-1-(methoxymethoxy)-2-methyl-9H-carbazole
• CAS: 301198-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: OPJLPCZTDMVXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1-(methoxymethyloxy)-2-methylcarbazole 在 三甲基氯硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  抗生素咔唑生物碱卡波霉素G的新型全合成

  摘要：

  卡巴霉素G（1）的总合成已通过七个步骤新近完成。通过使用由2-丙炔基吲哚衍生物（10）产生的6π电子系统的烯丙基介导的电环反应，合成了通过3-甲氧基-1-甲氧基甲基氧基咔唑（11）作为合成前体的1,3-二加氧咔唑（4）。），它是通过3个步骤从3-乙烯基吲哚（8）衍生而来的。最后，苯酚（4）的氧化，然后向咔唑-1,4-醌（3）中加入甲基锂，得到咔唑霉素G（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00543-3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-methoxyethenyl]-2-[(1-methoxymethyloxy)prop-1-yn-1-yl]-N-(phenylsulfonyl)indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-methoxy-1-(methoxymethyloxy)-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  抗生素咔唑生物碱卡波霉素G的新型全合成

  摘要：

  卡巴霉素G（1）的总合成已通过七个步骤新近完成。通过使用由2-丙炔基吲哚衍生物（10）产生的6π电子系统的烯丙基介导的电环反应，合成了通过3-甲氧基-1-甲氧基甲基氧基咔唑（11）作为合成前体的1,3-二加氧咔唑（4）。），它是通过3个步骤从3-乙烯基吲哚（8）衍生而来的。最后，苯酚（4）的氧化，然后向咔唑-1,4-醌（3）中加入甲基锂，得到咔唑霉素G（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00543-3

文献信息

• A Novel Total Synthesis of Antibiotic Carbazole Alkaloid Carbazomycin G
  作者：Hitomi Hagiwara、Tominari Choshi、Hiroyuki Fujimoto、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00543-3

  日期：2000.8

  A total synthesis of carbazomycin G (1) has been newly completed in seven steps. The 1,3-dioxygenated carbazole (4) via the 3-methoxy-1-methoxymethyloxycarbazole (11) as a synthetic precursor was synthesized by using the allene-mediated electrocyclic reaction of a 6π electron system generating from the 2-propargylindole derivative (10), which was derived from the 3-vinylindole (8) in three steps. Finally

  卡巴霉素G（1）的总合成已通过七个步骤新近完成。通过使用由2-丙炔基吲哚衍生物（10）产生的6π电子系统的烯丙基介导的电环反应，合成了通过3-甲氧基-1-甲氧基甲基氧基咔唑（11）作为合成前体的1,3-二加氧咔唑（4）。），它是通过3个步骤从3-乙烯基吲哚（8）衍生而来的。最后，苯酚（4）的氧化，然后向咔唑-1,4-醌（3）中加入甲基锂，得到咔唑霉素G（1）。