ethyl 2-formyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate | 910622-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-formyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-formyl-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-formyl-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 910622-22-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: NJNFQNFNIRCGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57.8%的产率得到10-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2H-pyridazino[4,5-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（TAK-603）的代谢产物的合成

  摘要：

  方便有效地合成4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（1d）和10-已经获得了TAK-603（1）的代谢物（3,4-二甲氧基苯基）-7,8-二甲氧基-2 H-吡啶并[4,5 - b ]喹啉-1-酮（1e）。使用甲磺酰基作为酚羟基的保护基团用于Friedel-Crafts反应，可实现一种新的更简单的1d高产合成路线。使用Kröhnke反应将氯甲基衍生物（23）转化为甲酰基衍生物（32），然后用肼环化，形成新化合物1e。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-formyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（TAK-603）的代谢产物的合成

  摘要：

  方便有效地合成4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（1d）和10-已经获得了TAK-603（1）的代谢物（3,4-二甲氧基苯基）-7,8-二甲氧基-2 H-吡啶并[4,5 - b ]喹啉-1-酮（1e）。使用甲磺酰基作为酚羟基的保护基团用于Friedel-Crafts反应，可实现一种新的更简单的1d高产合成路线。使用Kröhnke反应将氯甲基衍生物（23）转化为甲酰基衍生物（32），然后用肼环化，形成新化合物1e。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.110