3-(4-methoxy-1-naphthoyl)indole | 210179-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-1-naphthoyl)indole
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 210179-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: ZSKHSLCMGFNHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C
• 沸点：
  550.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-1-naphthoyl)indole 在 氢氧化钾 、 potassium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-Methylindol-3-yl)-(4-pentoxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Very Facile S_NAr Reaction with Elimination of Methoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972351a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基-1-萘酸氯 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到3-(4-methoxy-1-naphthoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A Very Facile S_NAr Reaction with Elimination of Methoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972351a

文献信息

• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。
• Detection of synthetic cannabinoids
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2698385A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了检测和确定JWH和CP家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。从免疫原获得的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。
• Detection of Synthetic Cannabinoids
  申请人：Fitzberald Stephen Peter

  公开号：US20130066053A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  该发明描述了一种检测和确定JWH和CP家族中当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。从新型免疫原中获得的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。
• Broadly Neutralizing Synthetic Cannabinoid Vaccines
  作者：Mingliang Lin、Jinny Claire Lee、Steven Blake、Beverly Ellis、Lisa M. Eubanks、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacsau.0c00057

  日期：2021.1.25

  forming a major public health risk. Due to the wide variety of SCs, broadly neutralizing antibodies generated by active immunization present an intriguing pathway to combat cannabinoid use disorder. Here, we probed hapten design for antibody affinity and cross reactivity against two classes of SCs. Of the 10 haptens screened, 3 vaccine groups revealed submicromolar IC50, each targeting 5–6 compounds in

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。
• US9434687B2
  申请人：——

  公开号：US9434687B2

  公开（公告）日：2016-09-06