trans-4-<2-(3-thienyl)ethenyl>pyridine | 148334-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-4-<2-(3-thienyl)ethenyl>pyridine
• 英文别名: trans-1-(4-pyridyl)-2-(3-thienyl)ethylene；trans-1-(4-pyridyl)-2-(3-thienyl)ethene；trans 4-(2-thien-3-yl-ethenyl)pyridine；trans-4-[2-(3-thienyl)ethenyl]pyridine；4-[2-(3-Thienyl)ethenyl]pyridine；4-[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]pyridine
• CAS: 148334-84-3
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: QBNVQHBFTPKHDQ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-<2-(3-thienyl)ethenyl>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以28.8%的产率得到4-<2-(3-thienyl)ethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子大小和柔性是单胺氧化酶A和B氧化N-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶类似物的选择性的决定因素。

  摘要：

  在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的苯基和四氢吡啶基部分之间引入亚甲基桥导致单胺氧化酶B（MAO B）的选择性比单胺氧化酶A（毛A）。然而，该桥的延长导致选择性的完全丧失。在本研究中，合成了多种异构的4-TPP的构象受限和灵活的类似物4-萘基-，4-（萘基烷基）-，4-噻吩基-和4-（噻吩基烷基）四氢吡啶，并将其评估为潜在的选择性底物就参数（周转数）/ Km而言，笨重的萘基类似物总是比该酶的参考底物Kynuramine更好的MAO A底物。此外，所有萘类似物，无论构象迁移率如何，同样，发现所有噻吩基类似物都是MAO B的更有效底物。与萘相反，构象受约束的噻吩9a和10a被认为是MAO B的较差底物，相对于苄胺，参考底物。这些结果表明，这些化合物对MAO A或B的选择性取决于分子大小和柔韧性的复杂相互作用。在这种相互作用中，这两个因素之一可能占主导地位。这些结果表明，这些化合物对MAO

  DOI：

  10.1021/jm00061a020
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 diethyl 3-thenylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61%的产率得到trans-4-<2-(3-thienyl)ethenyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Thienoquinolines and Thienoisoquinolines via Photocyclization

  摘要：

  以二乙基膦酸盐为起点的合成路线为制备新的异构噻吩喹啉和噻吩异喹啉提供了一种简便高效的方法。通过使用 CH COSY 和 HMBC 技术分析核磁共振数据，明确地确定了它们的结构和异核连接信息。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4062

文献信息

• Resorcinol-Templated Head-to-Head Photodimerization of a Thiophene in the Solid State and Unusual Edge-to-Face Stacking in a Discrete Hydrogen-Bonded Assembly
  作者：Kristin M. Hutchins、Joseph C. Sumrak、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1021/ol4035403

  日期：2014.2.21

  A head-to-head photodimerization of a beta-substituted thiophene stacked face-to-face in the solid state using a ditopic hydrogen-bond-donor template is reported. The face-to-face stacking is attributed to contributions of intertemplate forces, which contrasts an assembly wherein the same thiophenes stack edge-to-face yet maintain a discrete hydrogen-bonded structure.