chloro(chloromethyl)(2-methoxyphenyl)methylsilane | 133511-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: chloro(chloromethyl)(2-methoxyphenyl)methylsilane
• 英文别名: Chloro-(chloromethyl)-(2-methoxyphenyl)-methylsilane
• CAS: 133511-42-9
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 235.185
• InChiKey: GFRNSLWCLRALAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(chloromethyl)(2-methoxyphenyl)methylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基溴化铵 、 dioxide titanium 、 magnesium 、 N,N-二甲基苯胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-2-silahexa-3,5-dien-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的分子内Diels-手性硅杂环戊烷的Alder反应

  摘要：

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 (氯甲基)甲基二氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到chloro(chloromethyl)(2-methoxyphenyl)methylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的分子内Diels-手性硅杂环戊烷的Alder反应

  摘要：

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00261-8

文献信息

• TERUNUMA DAIYO; KATO MASATO; KAMEI MASANAO; UCHIDA HIDEKATSU; UENO SATOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3581-3587
  作者：TERUNUMA DAIYO、 KATO MASATO、 KAMEI MASANAO、 UCHIDA HIDEKATSU、 UENO SATOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of chiral silatrienes
  作者：Paulo J Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00261-8

  日期：2003.3

  2-silahexa-3,5-dienyl acrylates were prepared in six steps from dichloro(chloromethyl)methylsilane. The EtAlCl2 catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of these compounds gave chiral 4-sila-4a,7,8,8a-tetrahydroisochroman-1-ones in good yield. Very good diastereoselectivity was observed for a silatriene bearing a methyl and a 2-methoxyphenyl substituent on the chiral silicon atom.

  由六氯（氯甲基）甲基硅烷分六步制备新的硅手性2-硅六氟-3,5-二烯基丙烯酸酯。这些化合物的EtAlCl 2催化的分子内Diels-Alder反应得到高收率的手性4-sila-4a，7,8,8a-四氢异色满-1-酮。对于在手性硅原子上带有甲基和2-甲氧基苯基取代基的硅三烯，观察到非常好的非对映选择性。