hept-2-yn-1-yl benzoate | 134240-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid hept-2-ynyl ester；Benzoesaeure-hept-2-inylester；Hept-2-ynyl benzoate
• CAS: 134240-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: MCRORDHWHZAEDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-yn-1-yl benzoate 、 邻甲基苯甲酰氯 在 2,2'-二[(二苯基膦基)甲基]-1,1'-联苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-formyl-3-(o-tolyl)hept-2-en-1-yl benzoate 、 (E)-3-formyl-2-(o-tolyl)hept-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基氯作为一氧化碳和碳源的钯催化炔烃碳甲酰化

  摘要：

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-00621-x
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 生成 hept-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑：新型合成助剂

  摘要：

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87080-0

文献信息

• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• A Novel Synthesis of Esters via Substitution of the Benzotriazolyl Group in 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Esters with Organozinc Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Bogumila Rachwal

  DOI：10.1055/s-1991-26382

  日期：——

  Aldehydes are converted by thionyl chloride and benzotriazole into 1-(1-chloroalkyl)benzotriazoles which react with sodium carboxylates to give 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters 3. In an alternative route, 3 are prepared by substitution of one of the acetoxy groups in acylals with benzotriazole. The benzotriazolyl moiety in 3 is substituted by an alkyl, an aryl or an alkynyl group upon treatment with an organozinc reagent in a new versatile synthesis of esters 4.

  醛类在亚硫酰氯和苯并三唑的作用下，转化为1-(1-氯烷基)苯并三唑，后者与钠羧酸盐反应生成1-(苯并三唑-1-基)烷基酯3。另一种途径是通过苯并三唑替代酰基中的一个乙酸酯基来制备3。在3中，苯并三唑基团通过与有机锌试剂反应，被烷基、芳基或炔基团取代，从而在一种新的多功能酯4合成中实现取代。
• Iridium-catalyzed regioselective hydrosilylation of internal alkynes facilitated by directing and steric effects
  作者：Weiwei Gao、Huan Ding、Tian Yu、Zhen Wang、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/d1ob00910a

  日期：——

  Here we reported the iridium-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes under simple and mild conditions. The intrinsic functional groups of alkyne substrates were disclosed to be crucial in facilitating both the hydrosilylation process and related regioselectivity owing to their coordination capability towards the iridium catalyst. Utilization of the steric trimethylsilyl-protected trihydroxysilane

  在这里，我们报道了在简单和温和的条件下铱催化的内部炔烃的氢化硅烷化。炔烃底物的本征官能团被认为是促进氢化硅烷化过程和相关区域选择性的关键，因为它们对铱催化剂的配位能力。使用立体三甲基甲硅烷基保护的三羟基硅烷被证明是确保该过程有效进行的另一个关键因素。
• Some Formaldehyde Derivatives of Acetylenic Hydrocarbons¹
  作者：G. F. Hennion、E. P. Bell

  DOI：10.1021/ja01250a017

  日期：1943.10
• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。