ethyl (4R)-4,6-di-tert-butyldimethylsilyloxy-hex-2-ynoate | 1256796-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R)-4,6-di-tert-butyldimethylsilyloxy-hex-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-2-ynoate
• CAS: 1256796-61-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: YZZVOTMRAPNBOM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4,6-di-tert-butyldimethylsilyloxy-hex-2-ynoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到ethyl (2Z,4R)-4,6-di-tert-butyldimethylsilyloxy-3-iodo-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin

  摘要：

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00151a
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3,5-di-tert-butyldimethylsilyloxy-pent-1-yne 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (4R)-4,6-di-tert-butyldimethylsilyloxy-hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of natural antibiotic marasin

  摘要：

  本文介绍了针对全炔抗生素marasin的合成研究。探索了在合成天然产物过程中，将光学活性的手性全炔基团引入的不同方法。手性全炔基团的构建立体选择性不仅依赖于所采用的反应，还与底物结构有关。

  DOI：

  10.1039/c0ob00151a