ethyl 2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate | 15802-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzylidene)acetoacetic acid ethyl ester；2-acetyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；α-(4-Nitro-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester；2-Acetyl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；2-[(4-nitrophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, ethyl ester；Butanoic acid, 2-[(4-nitrophenyl)methylene]-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 15802-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: CHERQVMXMRXBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-甲基-4-(4-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的1,5-苯并噻唑啉衍生物作为潜在的抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.021

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• Organocatalytically Enantioselective Approach to Polysubstituted Tetrahydropyridines and Piperidines
  作者：Fang Yu、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180327

  日期：2011.9

  2,3,4,5‐pentasubstituted tetrahydropyridines and piperidines was developed. This method relies on preparing the required enantiopure cyclic semi‐acetals via an organocatalyzed Michael addition/cyclization cascade reaction of aldehydes and α‐keto‐α,β‐unsaturated esters, and subsequent reductive amination/condensation with primary amines.

  开发了一种方便且高度对映选择性的方法，用于组装官能化的1,2,3,4,5-五取代的四氢吡啶和哌啶。该方法依赖于通过醛与α-酮基-α，β-不饱和酯的有机催化迈克尔加成/环化级联反应，以及随后与伯胺的还原胺化/缩合反应，制备所需的对映纯环状半缩醛。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• l-Histidine and l-arginine promote Knoevenagel reaction in water
  作者：Abbas Rahmati、Kobra Vakili

  DOI：10.1007/s00726-010-0537-z

  日期：2010.8

  Histidine and arginine were applied to the synthesis of trisubstituted alkenes through a condensation of an aldehyde with an activated CH-acid such as ethyl cyanoacetate, malononitrile, acetyl acetone or ethyl acetoacetate during 5–12 h in water at room temperature.

  组氨酸和精氨酸通过醛与活化的CH-酸（如氰基乙酸乙酯，丙二腈，乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯）在水中在室温下5-12小时的缩合反应，用于三取代烯烃的合成。