1-Chloro-5-methylhex-4-en-3-one | 15540-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chloro-5-methylhex-4-en-3-one
• CAS: 15540-08-6
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19235299
• 分子量: 146.617
• InChiKey: OUZZCKIQMONBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-5-methylhex-4-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到5-甲基-1,4-己二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  白果树 (Casimiroa pubescens) 中单萜 N-苯甲酰酪酰胺的毛酰胺 A 和 B 的合成和结构确认

  摘要：

  Pubesamides A 和 B 是结构上不寻常的单萜-苯甲酰酪酰胺，是从一种热带果树中分离出来的，具有已知的精神药物特性。在此，我们通过化学合成报告了两种天然产物的结构确认，该化学合成的特点是在 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂存在下，1,1-二取代烯烃和二烯酮之间发生路易斯酸辅助的交叉复分解反应。立体化学纯的毛酰胺 A 和 B 样品静置后会发生异构化，表明它们都是真正的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100075
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-Chloro-5-methylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  白果树 (Casimiroa pubescens) 中单萜 N-苯甲酰酪酰胺的毛酰胺 A 和 B 的合成和结构确认

  摘要：

  Pubesamides A 和 B 是结构上不寻常的单萜-苯甲酰酪酰胺，是从一种热带果树中分离出来的，具有已知的精神药物特性。在此，我们通过化学合成报告了两种天然产物的结构确认，该化学合成的特点是在 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂存在下，1,1-二取代烯烃和二烯酮之间发生路易斯酸辅助的交叉复分解反应。立体化学纯的毛酰胺 A 和 B 样品静置后会发生异构化，表明它们都是真正的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100075

文献信息

• Silicon in synthesis. 8. Vinyltrimethylsilane, a convenient ethylene equivalent for the synthesis of vinyl arylsulfides, vinyl arylsulfoxides, thiosilylketene acetals, and fused cyclopentenones
  作者：Frank Cooke、Rudi Moerck、James Schwindeman、Philip Magnus

  DOI：10.1021/jo01294a026

  日期：1980.3
• COOKE F.; SCHWINDEMAN J.; MAGNUS P., TETRAHEDRON LETT, 1979, NO 22, 1995-1998
  作者：COOKE F.、 SCHWINDEMAN J.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• COOKE F.; MOERCK R.; SCHWINDEMAN J.; MAGNUS P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1046-1053
  作者：COOKE F.、 MOERCK R.、 SCHWINDEMAN J.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tchem.2024.100075
  作者：Paulino, Ruth P.、Ichikawa, Karen、Sperry, Jonathan

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100075

  日期：——

  from , a tropical fruiting tree with known psychotropic properties. Herein we report the structural affirmation of both natural products through a chemical synthesis that features a Lewis-acid assisted cross-metathesis reaction between a 1,1-disubstituted alkene and a dienone in the presence of the Hoveyda-Grubbs second generation catalyst. Stereochemically pure samples of pubesamide A and B isomerise

  Pubesamides A 和 B 是结构上不寻常的单萜-苯甲酰酪酰胺，是从一种热带果树中分离出来的，具有已知的精神药物特性。在此，我们通过化学合成报告了两种天然产物的结构确认，该化学合成的特点是在 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂存在下，1,1-二取代烯烃和二烯酮之间发生路易斯酸辅助的交叉复分解反应。立体化学纯的毛酰胺 A 和 B 样品静置后会发生异构化，表明它们都是真正的天然产品。