ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate | 78539-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；4-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid-ethyl ester；4-methyl-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester；4-methyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-beta-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 78539-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: NZCQKMJJZUJUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 ethyl(4-methyl-β-carboline-6-carbonic acid-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫磺 、 邻二甲苯 、 氯仿 、 chloroform ethanol 、 silica 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 以4-Methyl-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester having a melting point of 235°-239° C. is obtained in a yield of 72%的产率得到ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivatives useful for treating

  摘要：

  具有以下结构的.beta.-carbolin-3-羧酸衍生物：##STR1## 其中：X为氧、硫或NR.sup.10，其中R.sup.10为氢、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；R.sup.3为(a) C.sub.1-10-烷氧基、C.sub.1-10-烯氧基、C.sub.6-10-芳氧基、C.sub.7-11-芳基烷氧基或C.sub.8-12-芳基烯氧基，每个基团可选地取代为一个或多个羟基、卤原子、CF.sub.3基团、C.sub.1-10-烷氧基或C.sub.2-4-烯氧基，或每个基团可选地取代为氨基、双C.sub.1-6-烷基氨基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基基团；或(b) NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，且每个基团为(i)氢、(ii)羟基、(iii)C.sub.1-10-烷基、(iv)C.sub.2-10-烯基、(v)C.sub.6-10-芳基、(vi)C.sub.7-11-芳基烷基、(vii)C.sub.8-12-芳基烯基、(viii)C.sub.3-7-环烷基或(ix)C.sub.3-7-环烯基，每个基团(iii)-(ix)可选地取代为羟基、羧酰胺基、羧酸基、C.sub.1-10-烷氧羰基或C.sub.1-10-烯氧羰基；或(x)氨基，可选地取代为C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.6-10-芳基、C.sub.7-11-芳基烷基、C.sub.8-12-芳基烯基、C.sub.3-7-环烷基或C.sub.3-7-环烯基；或其中R.sup.11和R.sup.12与连接氮原子形成5、6或7成员杂环环，该环还可以包含一个额外的N或一个O原子，该环也可以选择地用上述(iii)-(ix)组的取代基团替换，但R.sup.11和R.sup.12不能同时为羟基；或其中X和R.sup.3共同表示单个氮原子；R.sup.4为氢、C.sub.1-10-烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.3-7-环烷基、C.sub.3-7-环烯基、C.sub.7-10-芳基烷基、C.sub.8-10-芳基烯基、苯基、C.sub.7-10-烷氧基苯基或C.sub.8-10-烯氧基苯基；R.sup.A为F、Cl、Br、I、NO.sub.2、NR.sup.13R.sup.14、NHCOR.sup.13、CN、COOR.sup.13、OR.sup.13、SCH.sub.3或SO.sub.2NR.sup.11R.sup.12，其中R.sup.13和R.sup.14各自为氢或C.sub.1-6-烷基，可选地取代为羟基或卤原子；其中R.sup.11和R.sup.12如上所定义，且可能有1-4个相同或不同的R.sup.A；R.sup.9为氢、C.sub.1-8-烷基、C.sub.1-8-烯基、C.sub.1-8-烷氧羰基、C.sub.1-8-烯氧羰基或C.sub.1-8-烯氧基；但有以下规定：当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，R.sup.11和R.sup.12不能同时为氢；当X为氧，且R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9均为氢时，当另一个为氨基时，R.sup.11和R.sup.12中的一个不能为氢；当X为氧且R.sup.3为OCH.sub.3时，R.sup.4、R.sup.A和R.sup.9中的每一个都不能为氢。具有有价值的药理学性质。

  公开号：

  US05010077A1

文献信息

• .beta.-Carbolin-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04371536A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A .beta.-carbolin-3-carboxylic acid derivative of the formula ##STR1## has valuable pharmacological properties when administered to patients, e.g. humans as a drug, have been shown to possess interesting tranquilizing activity.

  当给予患者，例如人类作为药物时，具有有价值的药理特性的一种公式为##STR1##的β-咔啉-3-羧酸衍生物已被证明具有有趣的镇静活性。
• Tetrahydro-beta-carbolines, and their use as drugs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04855295A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  5,6,7,8-tetrahydro-beta-carbolines derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## COOR.sup.3 or CONR.sup.4 R.sup.5, R.sup.2 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.3 is H or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are H or lower alkyl, whereby R.sup.4 and R.sup.5 cannot be hydrogen at the same time, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a 5- or 6-member ring, which additionally can contain a heteroatom, and R.sup.A is hydrogen, .dbd.O, cycloalkyl, --COOR.sup.3 with R.sup.3 having the above-mentioned meanings, or lower alkyl, which optionally can be substituted by OH, halogen, lower alkoxy, phenyl, phenyloxy, --NR.sup.4 R.sup.5, whereby R.sup.4 and R.sup.5 have the above-mentioned meanings, and R.sup.B can be hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, have valuable pharmacological properties.

  5,6,7,8-四氢-β-咔啉衍生物的化学式I ##STR1## 其中R.sup.1是化学式的氧代噻二唑基团 ##STR2## COOR.sup.3或CONR.sup.4 R.sup.5，R.sup.2是H，较低烷基或环烷基，R.sup.3是H或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5是H或较低烷基，其中R.sup.4和R.sup.5不能同时为氢，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个5-或6-元环，该环还可以含有一个杂原子，R.sup.A是氢，.dbd.O，环烷基，--COOR.sup.3，其中R.sup.3具有上述含义，或者较低烷基，可以选择地被OH，卤素，较低烷氧基，苯基，苯氧基，--NR.sup.4 R.sup.5取代，其中R.sup.4和R.sup.5具有上述含义，R.sup.B可以是氢，较低烷基或较低烷氧基烷基，具有有价值的药理特性。
• Substituted .beta.-carbolines, and use thereof as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04623649A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  Novel substituted .beta.-carboline derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 stands for lower alkyl of up to 3 carbon atoms or an ester ##STR3## with R.sup.6 being hydrogen or lower alkyl of up to 3 carbon atoms, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl of up to 3 carbon atoms, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is lower alkyl of up to 3 carbon atoms, R.sup.A is phenyl or a hydrocarbon residue containing 2-10 carbon atoms which can be cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, branched or unbranched, and which can optionally be substituted by oxo, formyl OH, O-alkyl of up to 3 carbon atoms or phenyl, and wherein, in a cyclic hydrocarbon residue, a CH.sub.2 -group can be replaced by oxygen, exhibit an effect on the central nervous system and thus are suitable as psychopharmaceuticals.

  化合物I的新型替代.beta.-吲哚啉衍生物，其中R.sup.3是公式##STR2##中的氧代二唑基残基，其中R.sup.5代表最多3个碳原子的低级烷基或酯##STR3##，其中R.sup.6是氢或最多3个碳原子的低级烷基，R.sup.4是氢、最多3个碳原子的低级烷基或CH.sub.2 OR.sup.9，其中R.sup.9是最多3个碳原子的低级烷基，R.sup.A是苯基或含有2-10个碳原子的烃基残基，可以是环状或非环状，饱和或不饱和，支链或直链，可以选择地被氧代、甲酰、OH、最多3个碳原子的O-烷基或苯基取代，在环状烃基残基中，CH.sub.2 -基可以被氧原子替代，在中枢神经系统上表现出作用，因此适用于作为精神药物。
• Microbial hydroxylations of β-carboline derivatives
  作者：Günter Neef、Ulrich Eder、Karl Petzoldt、Arne Seeger、Heinz Wieglepp

  DOI：10.1039/c39820000366

  日期：——

  Ethyl β-carboline-3-carboxylate (1a) and its 4-alkyl derivatives (1b–d) are hydroxylated by Sporotrichum sulfurescens at C-6 and C-8 of the aromatic nucleus; side chain hydroxylation of (1c) and (1d) occurs with Streptomyces lavendulae and Streptomyces griseus.

  乙基β咔啉-3-羧酸甲酯（1A）和第4烷基衍生物（1B - d）由是羟基化的孢子丝菌属sulfurescens在C-6和C-8的芳核; 薰衣草链霉菌和灰链霉菌发生（1c）和（1d）的侧链羟基化。
• Benzodiazepine antagonistic .beta.-carboline derivatives and
  申请人：Shering Aktiengesellschaft

  公开号：US04600715A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  .beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein R.sup.5 is C.sub.1-5 alkyl, R.sup.6 is lower alkyl, aralkyl, or alkoxyalkyl of up to 7 carbon atoms, and R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen C.sub.1-5 alkyl, or, collectively with the amido nitrogen atom, piperidino, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is C.sub.1-3 alkyl, atoms, and R.sup.A is --COOR.sup.10 ##STR3## wherein R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl or alkenyl of up to 5 carbon atoms, or benzyl, or X is oxygen or sulfur, and R.sup.11 and R.sup.12 each are hydrogen, lower alkyl or alkenyl or, collectively with the amido nitrogen atom, represent a hetero ring, are prepared by conventional methods and exhibit, inter alia, an effect on the central nervous system and are suitable for use as psychopharmaceuticals.

  一般式I的.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中R.sup.3是 ##STR2## 其中R.sup.5是C.sub.1-5烷基，R.sup.6是下游烷基，芳基烷基或最多7个碳原子的烷氧基烷基，R.sup.7和R.sup.8是氢C.sub.1-5烷基，或与酰胺氮原子一起，哌啶基，R.sup.4是氢，C.sub.1-3烷基或CH.sub.2 OR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-3烷基，原子，R.sup.A是--COOR.sup.10 ##STR3## 其中R.sup.10是氢，下游烷基，烷氧基烷基或最多5个碳原子的烯基，苯甲基或X是氧或硫，R.sup.11和R.sup.12分别是氢，下游烷基或烯基或与酰胺氮原子一起，代表杂环，通过常规方法制备，并在中枢神经系统上表现出影响，适用于用作精神药物。