Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside | 40653-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 40653-15-4；83051-88-1；117305-40-5；120056-24-8；134680-55-0；138875-24-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: IGCJSRSARAVPOK-FXGKLIOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 、 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside 在 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以66%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-[(S)-Hydroxy-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物来源的伴侣在羟醛偶联反应中显示出很高的立体选择性

  摘要：

  已经研究了3-酮与醛糖之间的醛醇缩合。烯醇化物3优先从β面与醛反应，以产生轴向的C 2缩合产物。但是，如果未适当控制反应条件，则可能会观察到某些C2差向异构化。对于醛伴侣，可以基于优选的，允许的螯合模式来预测面部选择性。因此，α/β螯合（可能发生）会产生Cram产物，而α-螯合会产生抗Cram产物。对于主要（C2轴）产物，新伪造的C2C7键周围的立体化学可以通过C7-（S）缩合产物的J 2,7 = 8–10 Hz和〜5 Hz的幅度来确定。用于C7-（R）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80916-9