Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside | 40653-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 40653-15-4；83051-88-1；117305-40-5；120056-24-8；134680-55-0；138875-24-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: IGCJSRSARAVPOK-FXGKLIOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 、 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside 在 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以66%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-[(S)-Hydroxy-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物来源的伴侣在羟醛偶联反应中显示出很高的立体选择性

  摘要：

  已经研究了3-酮与醛糖之间的醛醇缩合。烯醇化物3优先从β面与醛反应，以产生轴向的C 2缩合产物。但是，如果未适当控制反应条件，则可能会观察到某些C2差向异构化。对于醛伴侣，可以基于优选的，允许的螯合模式来预测面部选择性。因此，α/β螯合（可能发生）会产生Cram产物，而α-螯合会产生抗Cram产物。对于主要（C2轴）产物，新伪造的C2C7键周围的立体化学可以通过C7-（S）缩合产物的J 2,7 = 8–10 Hz和〜5 Hz的幅度来确定。用于C7-（R）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80916-9

文献信息

• Carbohydrate-derived partners display remarkably high stereoselectivity in aldol coupling reactions
  作者：Kuo Long Yu、Sheetal Handa、Raymond Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80916-9

  日期：1991.1

  Aldol condensation between 3-keto and aldehyde sugars have been studied. The enolate 3 reacts with aldehydes preferentially from the β-face to give axial C2 condensation products. However, if the reaction conditions are not controlled properly some C2 epimerization may be observed. With respect to the aldehyde partner, facial selectivity can be predicted on the basis of the preferred, permissible chelation

  已经研究了3-酮与醛糖之间的醛醇缩合。烯醇化物3优先从β面与醛反应，以产生轴向的C 2缩合产物。但是，如果未适当控制反应条件，则可能会观察到某些C2差向异构化。对于醛伴侣，可以基于优选的，允许的螯合模式来预测面部选择性。因此，α/β螯合（可能发生）会产生Cram产物，而α-螯合会产生抗Cram产物。对于主要（C2轴）产物，新伪造的C2C7键周围的立体化学可以通过C7-（S）缩合产物的J 2,7 = 8–10 Hz和〜5 Hz的幅度来确定。用于C7-（R）类似物。