2-甲基噁唑并[4,5-C]喹啉 | 15260-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基噁唑并[4,5-C]喹啉
• 英文名称: 2-methyloxazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 2-methyl-oxazolo[4,5-c]quinoline；2-Methyl-oxazolo[4,5-c]chinolin；2-Methyl-oxazolo<4.5-c>-chinolin；2-Methyloxazolo<4,5-c>chinolin；2-methyl-[1,3]oxazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 15260-89-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: YSYRKBVJVBNTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  334.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噁唑并[4,5-C]喹啉 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methyloxazolo[4,5-c]quinolin-4-yl)trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs

  摘要：

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。

  公开号：

  US06110929A1
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-3-氨基-4-羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-甲基噁唑并[4,5-C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs

  摘要：

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。

  公开号：

  US06110929A1

文献信息

• Beckmann Rearrangement Using Indium(III) Chloride: Synthesis of Substituted Oxazoloquinolines from the Corresponding Ketoximes of 3-Acyl-1<i>H</i>-quinolin-4-ones
  作者：Chwang Pak、Kwang Yoo、Eun Choi、Hyeon Lee、Guy Yeon、Hee Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926463

  日期：2006.5

  Nitrilium ion intermediates in the Beckmann rearrangement of 3-acyl-4-quinolinone ketoximes, in the presence of InCl 3 , were trapped by the β-hydroxy group of the tautomeric form of the ketoxime giving, predominantly, the corresponding oxazoloquinolines with isooxazoloquinolines formed as minor products.

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。
• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XIV. Oxazoles from the pyrolysis of aryl azides in a mixture of a carboxylic and polyphosphoric acid
  作者：R. Garner、E. B. Mullock、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39660001980

  日期：——

  Aromatic azides with a para-substituent decompose thermally in a mixture of polyphosphoric and a carboxylic acid to give oxazoles, or in some case NO-diacyl o-aminophenols, in good yield. Various aspects of this nitrene mechanism are discussed.

  具有对位取代基的芳族叠氮化物在多磷酸和羧酸的混合物中热分解，从而以良好的收率得到恶唑，或在某些情况下为NO-二酰基邻氨基苯酚。讨论了该氮烯机理的各个方面。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4- amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030195224A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑啉、噁唑啉和硒唑啉[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2免疫反应。这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030045545A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑-、噁唑-和硒唑- [4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T-helper型2免疫反应。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo &lsqb;4,5-C&rsqb;-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06809203B2

  公开（公告）日：2004-10-26

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑并吡唑、氧唑并吡唑和硒唑并[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括其制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子的生物合成，包括干扰素和/或肿瘤坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。