3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one | 31929-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-2-enoxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(3-methylbut-2-enoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 31929-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CUMDAPWLVYLYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 异戊烯醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环 1,3-二酮的酸催化化学选择性 C-和 O-异戊二烯化

  摘要：

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63575-6

文献信息

• Reversible chemoselective transetherification of vinylogous esters using Fe-catalyst under additive free conditions
  作者：Nenavath Parvathalu、Sandip G. Agalave、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c9ob00307j

  日期：——

  An additive/Brønsted acid/base free, highly efficient and chemoselective transetherification of electron deficient vinylogous esters and water mediated de-alkylation using an earth-abundant Fe-catalyst under very mild reaction conditions is described. This reaction is highly selective to primary alcohols over secondary alcohols, has good functional group tolerance, is scalable to gram scale and a purification

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。
• Zinc-mediated Alkylation and Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Anand Kumar Mishra

  DOI：10.1246/cl.2010.280

  日期：2010.3.5

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth allylation, benzylation, propargylation, and acylation with halides using metallic zinc in DMF at 60 °C to afford the corresponding allyl, benzyl, 2-propynyl...

  1,3-二羰基化合物在 60 °C 下在 DMF 中使用金属锌与卤化物进行平滑的烯丙基化、苄基化、炔丙基化和酰化，得到相应的烯丙基、苄基、2-丙炔基...
• Tamura,Y. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 571 - 575
  作者：Tamura,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 819,827; engl. Ausg. S. 939, 945
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed chemoselective C- and O- prenylation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Ding-Wei Ji、Wei-Song Zhang、Gu-Cheng He、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63575-6

  日期：2020.9

  Abstract The chemoselective C- and O-prenylation of cyclic 1,3-diketones was achieved by tuning the prenyl source and catalyst. In the presence of the solid acid Nafion, the coupling of 1,3-cyclohexanediones with isoprene gave C-prenylated 5-chromenones. Alternatively, using prenol as the substrate with the Lewis acid AlCl3 as the catalyst resulted in the exclusive O-prenylation of 1,3-cyclohexanediones

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。