2-甲基己-3-烯醛 | 154779-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基己-3-烯醛
• 英文名称: 2-methyl-3-hexenal
• 英文别名: 2-methylhex-3-enal
• CAS: 154779-71-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: XIPAVEJROWUIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 一氧化碳 在 2,2′,6,6′-tetrakis(dipyrrolyl phosphoramidite)-1,1′-diphenyl 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 辛二醛 、 1-烯庚醛 、 5-heptenal 、 2-methyl-4-hexenal 、 2-甲基己-3-烯醛 、 4-庚烯醛
  参考文献：
  名称：

  铑与四磷配体的配合物催化的1,5-己二烯的高度区域选择性加氢甲酰化为线性二醛

  摘要：

  使用四磷配体研究了铑催化的1,5-己二烯加氢成相应的二醛的加氢甲酰化反应。这些配体对线性醛具有很高的区域选择性（线性支化比高达98％），产率很高（高达87％）。发现在联苯部分的邻位引入取代基对区域选择性几乎没有影响，并且供电子取代基在某种程度上阻碍了反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.066

文献信息

• 1,5-Hexadiene selective hydroformylation reaction catalyzed with Rh(acac){P(OPh)3}2/P(OPh)3 and Rh(acac)(CO)(PPh3) / PPh3 complexes
  作者：A.M. Trzeciak、J.J. Ziółkowski

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87017-9

  日期：1994.1

  Hydroformylation of 1,5-hexadiene, catalyzed by the system Rh(acac)P(OPh)(3)}(2)/P(OPh)(3) (I), leads to the formation of mono- and dialdehydes, 4-heptenal, 2-Me-3-hexenal and octane-1,8-dial, 2,5-Me(2)-hexanedial respectively. The yield of dialdehydes increases with temperature and pressure and reaches 100% at 80 degrees C and 10 atm of CO/H-2=1. The reaction catalyzed by Rh(acac)(Co)(PPh(3))/PPh(3) (II) system produces, besides dialdehydes, monoaldehydes with a terminal double bond, namely 6-heptenal and 2-Me-5-hexenal. The migration of the double bonds in monoaldehydes depends mainly on the donor properties of modifying ligands. Phosphine when used as a modifying ligand (II), because of its strong donor properties, restricts isomerization (double bond migration) and diminishes yield of 4-heptenal. In contrast, when less strongly donating ligands such as phosphites are used as modifying ligands (I), independently of its steric properties, 4-heptenal is the main reaction product.
• Highly regioselective hydroformylation of 1,5-hexadiene to linear dialdehyde catalyzed by rhodium complexes with tetraphosphorus ligands
  作者：Shichao Yu、Yu-ming Chie、Xiaowei Zhang、Liyan Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.066

  日期：2009.10

  Rhodium-catalyzed hydroformylation of 1,5-hexadiene to corresponding dialdehydes was investigated using tetraphosphorus ligands. These ligands showed a high regioselectivity for linear aldehydes (linear to branch ratio up to 98%) in very good yield (up to 87%). It was found that the introduction of the substituents at the ortho position of the biphenyl moiety has little effect on the regioselectivity and the

  使用四磷配体研究了铑催化的1,5-己二烯加氢成相应的二醛的加氢甲酰化反应。这些配体对线性醛具有很高的区域选择性（线性支化比高达98％），产率很高（高达87％）。发现在联苯部分的邻位引入取代基对区域选择性几乎没有影响，并且供电子取代基在某种程度上阻碍了反应。