(Z)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-2-butenethioamide | 143364-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-2-butenethioamide
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-amino-1-sulfanylidenebut-2-en-2-yl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143364-74-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: SPTBNHHSIQMQNL-QTCFEDSUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-2-butenethioamide 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[(1S,3R)-4-ethoxy-3-hydroxy-1-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-oxobutyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-2-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-2-butenethioamide
  参考文献：
  名称：

  含有α-脱氢氨基酸和脱氢肽结构的噻唑类化合物的简便合成

  摘要：

  首次实现了多种噻唑α-脱氢氨基酸、噻唑缬氨酸乙酯及其脱氢二肽和三肽的便捷合成，它们是微球菌P1和noshiheptide、大环肽类抗生素的重要组成部分和片段。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1005

文献信息

• Convenient Syntheses of Thiazoles Incorporated with α-Dehydroamino Acid and Dehydropeptide Structures
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1992.1005

  日期：1992.6

  The convenient syntheses of various thiazole α-dehydroamino acids, thiazole valine ethyl ester, and their dehydrodiand tripeptides, which are important moieties and segment of micrococcin P1 and noshiheptide, macrocyclic peptide antibiotics, were first accomplished.

  首次实现了多种噻唑α-脱氢氨基酸、噻唑缬氨酸乙酯及其脱氢二肽和三肽的便捷合成，它们是微球菌P1和noshiheptide、大环肽类抗生素的重要组成部分和片段。
• Syntheses of 2-[(1<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic Acid and the Tripeptide Skeleton of Nosiheptide Containing the Acid
  作者：Chung-gi Shin、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Yamada、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3151

  日期：1995.11

  The stereoselective synthesis of an amino acid component called Fragment D, N,O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic acid of a macrobicyclic peptide antibiotic nosiheptide, was achieved by two routes. The dipeptide, Fragment B-C, 2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylic acid was also synthesized by the thiazole ring formation

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。