bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methane | 488702-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methane
• 英文别名: bis(3-methyl-2-butenyloxy)methane；3-Methyl-1-(3-methylbut-2-enoxymethoxy)but-2-ene
• CAS: 488702-30-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LRLHUGKKNIXVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-ethyl-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以73%的产率得到rac-5-ethyl-1-(3-methyl-but-2-enyloxymethyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-6处含有四氢萘的新Emivirine（MKC-442）类似物及其抗HIV活性

  摘要：

  通过硫脲与适当的β-酮酸酯缩合合成具有6-（四氢萘-1-基）甲基取代基的5-乙基-2-硫尿嘧啶衍生物，该β-酮酸酯又由（四氢萘-1-基）一步合成乙腈）后者的起始原料也用于合成具有锁定构象的类似取代的四氢萘-1-基取代的尿嘧啶。仅由脱硫的取代的2-硫尿嘧啶制备的非核苷衍生物显示出对HIV的中等活性，而相应的非核苷衍生物没有对HIV的活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0598-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异戊烯醇 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到bis((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)methane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-ISOPROPYL-2,4-DIMETHYLCYCLOHEXEN-1-OL COMPOUNDS AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉS DE 6-ISOPROPYL-2,4-DIMÉTHYLCYCLOHEXEN-1-OL UTILISÉS COMME INGRÉDIENTS DE PARFUM

  摘要：

  本发明涉及6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇衍生物，以及它们的制备方法、香精组合物和含有它们的香氛制品。

  公开号：

  WO2018019935A1

文献信息

• Synthesis of 6-(3,5-Dichlorobenzyl) Derivatives as Isosteric Analogues of the HIV Drug 6-(3,5-Dimethylbenzyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (GCA-186)
  作者：Esben R. Sørensen、Nasser R. El-Brollosy、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200400952

  日期：2005.7

  mediated mutant HIV‐1 viruses. The methyl groups are replaced with isosteric chloro‐atoms to avoid metabolism due to the two methyl groups. However, the isosteric chloro derivatives show tenfold less activity against HIV‐1 than their corresponding methyl derivatives. The synthesis and the antiviral activities of the corresponding 1‐(allyloxy‐ and indanyloxy)methyl‐6‐(3,5‐dichlorobenzyl)‐5‐ethyluracil derivatives

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。
• Synthesis of Novel N-1 (Allyloxymethyl) Analogues of 6-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (MKC-442, Emivirine) with Improved Activity Against HIV-1 and Its Mutants
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Per T. Jørgensen、Berit Dahan、Anne Marie Boel、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1021/jm020949r

  日期：2002.12.1

  This paper reports the synthesis and the antiviral activities of a series of 6-arylmethyl-1-(allyloxymethyl)-5-alkyluracil derivatives, which can be viewed as analogues of the anti-HIV-1 drug emivirine (formerly MKC-442) from which they differ in the replacement of the ethoxymethyl group with variously allyloxymethyl moieties. The most active compounds N-1 allyloxymethyl- and N-1 3-methylbut-2-enyl

  本文报道了一系列6-芳基甲基-1-（烯丙氧基甲基）-5-烷基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性，这些衍生物可被视为抗HIV-1药物emivirine（以前为MKC-442）的类似物。它们在用各种烯丙氧基甲基部分取代乙氧基甲基上有所不同。活性最高的化合物N-1烯丙氧基甲基和N-1 3-甲基丁-2-烯基取代的5-乙基-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（12和13）在HIV-1野生型中表现出活性。皮摩尔范围的选择性指数大于5 x 10（6），并且在亚微摩尔范围内具有对临床上重要的已知对埃米韦林具有抗性的Y181C和K103N突变株的活性。
• Synthesis of 6-arylvinyl analogues of the HIV drugs SJ-3366 and Emivirine
  作者：Michael Wamberg、Erik B. Pedersen、Nasser R. El-Brollosy、Claus Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.032

  日期：2004.3

  This paper reports the synthesis and the antiviral activities of a series of 6-arylvinyl substituted analogues of SJ-3366, a highly potent agent against HIV. The objective was to investigate whether substitution of the 6-arylketone with a 6-arylvinyl group could lead to an improved antiviral activity against HIV-1. The most active compounds 1-ethoxymethyl, 1-(2-propynyloxymethyl), and 1-(2-methyl-

  本文报道了SJ-3366的一系列6-芳基乙烯基取代的类似物的合成及其抗病毒活性，SJ-3366是一种抗HIV的强效剂。目的是研究用6-芳基乙烯基取代6-芳基酮是否可以提高抗HIV-1的抗病毒活性。活性最高的化合物1-乙氧基甲基，1-（2-丙炔氧基甲基）和1-（2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基）取代了6- [1-（3,5-二甲基苯基）乙烯基] -5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5b，16和18）在依夫韦伦范围内显示出对HIV-1野生型的活性，并且还观察到了对Y181C和Y181C + K103N突变株的中等活性。
• 6-isopropyl-2,4-dimethylcyclohexen-1-ol compounds as fragrance ingredients
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10800722B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention refers to 6-isopropyl-2,4-dimethylcyclohexen-1-ol derivatives, to a method of their production, and fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及 6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇衍生物、其生产方法以及包含它们的香料组合物和香料制品。
• Kulkarni, G. Mukund; Davawala, Saryu I.; Doke, Aniruddha K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 9, p. 2121 - 2123
  作者：Kulkarni, G. Mukund、Davawala, Saryu I.、Doke, Aniruddha K.、Doke, Ajit V.

  DOI：——

  日期：——