(1S,5R)-1-[(2S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-4-phenyl-1,2-dihydropyridyl-1-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 497075-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-1-[(2S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-4-phenyl-1,2-dihydropyridyl-1-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-1-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-phenyl-2H-pyridine-1-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 497075-40-8
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: KJLLKSINYCJFMO-PUUVEUEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-[(2S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-4-phenyl-1,2-dihydropyridyl-1-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 盐酸 、 四丁基氰基硼烷化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1S,5R)-1-[(2S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl-1-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯产生手性N-酰基吡啶鎓离子及其非对映选择性捕获反应：N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮的形成

  摘要：

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00675-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5,8,8-trimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-1-carbonyl chloride 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5R)-1-[(2S)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-ylethyl)-4-phenyl-1,2-dihydropyridyl-1-carbonyl]-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯产生手性N-酰基吡啶鎓离子及其非对映选择性捕获反应：N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮的形成

  摘要：

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00675-0

文献信息

• Generation of chiral N-acylpyridinium ions by means of silyl triflates and their diastereoselective trapping reactions: formation of N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones
  作者：Cornelia E Hoesl、Markus Maurus、Jörg Pabel、Kurt Polborn、Klaus Th Wanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00675-0

  日期：2002.8

  An efficient method for the generation of chiral N-acylpyridinium salts from various pyridines and a chiral acid chloride promoted by means of silyl triflates as additives is presented. The stereoselective addition of organometallic reagents to the intermediate chiral N-acylpyridinium ions led to α-substituted N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones in good yields, whereas no or minor amounts

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。