thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione | 73540-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione
• 英文别名: Thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione；thieno[2,3-f][1]benzofuran-4,8-dione
• CAS: 73540-69-9
• 化学式: C₁₀H₄O₃S
• 分子量: 204.206
• InChiKey: DOKKOTQAFGOORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 2-bromo-4,8-dipropoxythieno[2,3-f]benzofuran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Directed Metalation Cascade To Access Highly Functionalized Thieno[2,3-f]benzofuran and Exploration as Building Blocks for Organic Electronics

  摘要：

  A tandem directed metalation has been successfully applied to the preparation of thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione, providing an efficient and facile approach to symmetrically and unsymmetrically functionalize the thieno[2,3-f]benzofuran core at the 2,6 positions as well as to introduce the electron-withdrawing or -donating groups (EWG or EDG) at its 4,8 positions. The presence of various functional groups makes late-stage derivatization attainable.

  DOI：

  10.1021/ol402787d
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 N,N-diethylfuran-3-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 以36%的产率得到thieno[2,3-f]benzofuran-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of two new alkoxylphenyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran based polymers

  摘要：

  合成了两种基于TBFP的聚合物（PTBFP-BT和PTBFP-BO），它们是取代了烷氧基苯基的噻吩[2,3-f]苯并呋喃（TBFP）基团。基于PTBFP-BT：PC71BM（1：2，w/w）的PSCs表现出有前途的6% PCE和高0.69的FF。

  DOI：

  10.1039/c5cp02127h

文献信息

• NEW TRICYCLIC QUINONE DERIVATIVE
  申请人：Boston Biomedical, Inc

  公开号：US20170015677A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  This invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Specifically, the present invention provides a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof [Therein, A is O, S, or N—R 6 ; ring G is a 5-membered or 6-membered aromatic ring, etc., including 1-3 heteroatoms selected from O, S and N as constituent atoms; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally-substituted C 1-6 alkyl carbonyl group, etc.; and R 6 is a hydrogen atom or an optionally-substituted C 1-6 alkyl group, etc.].

  这项发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。具体来说，本发明提供了由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐【其中，A为O、S或N—R6；环G为5-元环或6-元芳香环等，包括1-3个选自O、S和N的杂原子作为成分原子；R1和R2各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R3、R4和R5各自独立地是氢原子、卤素原子或一个可选择取代的C1-6烷基羰基基团等；R6是一个氢原子或一个可选择取代的C1-6烷基基团等】。
• Synthesis and photovoltaic properties of two new alkoxylphenyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran based polymers
  作者：Beibei Qiu、Ruili Cui、Jun Yuan、Hongjian Peng、Zhiguo Zhang、Yongfang Li、Yingping Zou

  DOI：10.1039/c5cp02127h

  日期：——

  Two alkoxylphenyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBFP)-based polymers (PTBFP–BT and PTBFP–BO) were synthesized. The PSCs based on PTBFP–BT : PC₇₁BM (1 : 2, w/w) exhibited a promising PCE of 6% with a high FF of 0.69.

  合成了两种基于TBFP的聚合物（PTBFP-BT和PTBFP-BO），它们是取代了烷氧基苯基的噻吩[2,3-f]苯并呋喃（TBFP）基团。基于PTBFP-BT：PC71BM（1：2，w/w）的PSCs表现出有前途的6% PCE和高0.69的FF。
• 噻吩并[2,3-f]苯并呋喃化合物及其聚合物和聚 合物的应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN103936760B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明公开了噻吩并[2,3-f]苯并呋喃化合物及其聚合物和聚合物的应用，该噻吩并[2,3-f]苯并呋喃化合物与苯并噻二唑、苯并三氮唑和苯并噁二唑等单体通过Stille偶联聚合方法合成了一系列具有噻吩并[2,3-f]苯并呋喃化合物单元结构的聚合物，该聚合物热稳定性和电化学性能好，可以和常用的富勒烯及有机受体物质混合制备出高光电转换率的聚合物太阳能电池，单层聚合物太阳电池器件光电转换效率高达6.4％，该聚合物材料在太阳电池的应用上有巨大的商业前景。
• A new two-dimensional donor/acceptor copolymer based on 4,8-bis(2′-ethylhexylthiophene)thieno[2,3-f]benzofuran for high-performance polymer solar cells
  作者：Ling Fan、Ruili Cui、Xiuping Guo、Dong Qian、Beibei Qiu、Jun Yuan、Yongfang Li、Wenlong Huang、Junliang Yang、Weifang Liu、Xinjun Xu、Lidong Li、Yingping Zou

  DOI：10.1039/c4tc00738g

  日期：——

  A new alkylthienyl substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBF)-based polymer (PTBFTDTBT) was synthesized and characterized. PTBFTDTBT had a high molecular weight, good solubility in common organic solvents, broad visible absorption from 300 to 750 nm, and a relatively deep highest occupied molecular orbital level (−5.2 eV). PTBFTDTBT also showed a field hole mobility up to the order of 10−2 using an organic field effect transistor (OFET) method and an order of 10−2 using a space-charge-limited current (SCLC) method. With the structure of indium tin oxide (ITO)/poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrene sulfonate/PTBFTDTBT:PC71BM (1 : 2, w/w)/Ca/Al, a power conversion efficiency of 6.42% was obtained with a high short circuit current (Jsc) of 13.51 mA cm−2 and fill factor (FF) of 61%, under the illumination of AM1.5G, at 100 mW cm−2, without any post-treatment. The study demonstrates that TBF is a promising building block for organic electronics.

  合成并表征了一种新型烷基噻吩取代噻吩并[2,3-f]苯并呋喃（TBF）基聚合物（PTBFTDTBT）。PTBFTDTBT分子量高，在普通有机溶剂中溶解性好，在300-750 nm波长范围内具有广泛的可见光吸收，并且具有相对较深的最高占据分子轨道电平（§5.2 eV）。利用有机场效应晶体管（OFET）方法和空间电荷限流（SCLC）方法，PTBFTDTBT 的场空穴迁移率也分别达到了 10â2 量级和 10â2 量级。在氧化铟锡（ITO）/聚（3,4-亚乙二氧基噻吩）：聚苯乙烯磺酸盐/PTBFTDTBT：PC71BM（1â:â2，w/w）/钙/铝结构下，功率转换效率为 6.在 AM1.5G 100 mW cmâ2 的光照条件下，无需任何后处理，就能获得 42% 的高短路电流（Jsc）（13.51 mA cmâ2 ）和 61% 的填充因子（FF）。这项研究表明，TBF 是一种很有前途的有机电子器件构件。
• An asymmetric small molecule based on thieno[2,3-f]benzofuran for efficient organic solar cells
  作者：Beibei Qiu、Jun Yuan、Yingping Zou、Dingjun He、Hongjian Peng、Yongfang Li、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.05.010

  日期：2016.8

  A new asymmetric small molecule, named R3T-TBFO, with 4,8-bis(2-ethylhexyloxy)-substituted thieno[2,3-f]benzofuran (TBF) as central donor block, has been synthesized and used as donor material in organic solar cells (OSCs). With thermal annealing (TA) and solvent vapor annealing (SVA) treatment, the blend of R3T-TBFO/PC71BM shows a higher hole mobility of 1.37 × 10−4 cm2 V−1 s−1 and a more balanced

  合成了一种新的不对称小分子，称为R3T-TBFO，它以4,8-双（2-乙基己氧基）-取代的噻吩并[2,3- f ]苯并呋喃（TBF）为中心供体嵌段，并用作供体材料。有机太阳能电池（OSC）。通过热退火（TA）和溶剂蒸汽退火（SVA）处理，R3T-TBFO / PC 71 BM的混合物显示出更高的空穴迁移率1.37×10 -4  cm 2  V -1  s -1和更平衡的电荷迁移率。使用ITO / PEDOT：PSS / R3T-TBFO：PC 71的结构BM / ZrAcac / Al，经过TA处理的器件的功率转换效率（PCE）为5.63％，而经过TA + SVA处理的器件显示的PCE最佳值为6.32％，填充系数（FF）为0.72。