(S)-(+)-2-Allyl(benzyl)amino-1-propanol | 148759-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-Allyl(benzyl)amino-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-N-benzyl-N-allylamino-propan-1-ol；(S)-3-Benzyl-2-methyl-3-aza-5-hexenol；N-allyl-N-benzyl alaninol；(2S)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]propan-1-ol
• CAS: 148759-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: IAMUCCFUWJZXPP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-Allyl(benzyl)amino-1-propanol 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,4R)-(+)-(1-Benzyl-2-methyl-3-methylaminopyrrolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Darstellung enantiomerenreiner 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 和 ihre Umwandlung in andere bicyclische Ringsysteme/纯对映体 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0] 辛烷的制备及其向其他双环的转化环系统

  摘要：

  纯对映体 (S)-N-苄基丙氨醇 (R1 = Me) 和 (S)-N-苄基缬氨醇 (R1 = i-Pr) 与 Br-CH2-CH = CR2R3 (R2 = R3 = H；R2 = Ph， R3 = H；R2 = R3 = Ph）。Swern 氧化，然后用甲基羟胺处理得到硝酮 6（Me-N(O)=CH-CHR1-N(CH2Ph)CH2-CH=CR2R3），其经过分子内 1,3-偶极环加成反应得到 3-oxa-2,7 -二氮杂双环[3.3.0]辛烷，例如(1R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷7a (R1 = Me, R2 = R3 = H) 和 (1R,4R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-4-苯基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷 7b (R1 =我，R2 = Ph，R3 = H）。7a 和 7b 的还原性开环

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0117
• 作为产物：
  描述：

  N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(+)-2-Allyl(benzyl)amino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子与β-氨基醇的亲核开环，以迭代方式获得新型多胺。

  摘要：

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。

  DOI：

  10.1039/b401447b

文献信息

• Aurich, Hans Guenter; Frenzen, Gerlinde; Gentes, Christian, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 787 - 796
  作者：Aurich, Hans Guenter、Frenzen, Gerlinde、Gentes, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Aurich, Hans Guenter; Ruiz Quintero, Jose-Luis; Sievers, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1649 - 1654
  作者：Aurich, Hans Guenter、Ruiz Quintero, Jose-Luis、Sievers, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Darstellung enantiomerenreiner 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane und ihre Umwandlung in andere bicyclische Ringsysteme/Preparation of Pure Enantiomeric 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes and their Conversion to Other Bicyclic Ring-Systems
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Soeberdt

  DOI：10.1515/znb-1999-0117

  日期：1999.1.1

  methylhydroxylamine afforded nitrones 6 (Me- N(O)=CH-CHR1-N(CH2Ph)CH2-CH=CR2R3) which underwent an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition providing 3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes, e.g. (1R,5R,8S)-7-benzyl-2,8- dimethyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 7a (R1 = Me, R2 = R3 = H) and (1R,4R,5R,8S)- 7-benzyl-2,8-dimethyl-4-phenyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]-octane 7b (R1 = Me, R2 = Ph, R3 = H).

  纯对映体 (S)-N-苄基丙氨醇 (R1 = Me) 和 (S)-N-苄基缬氨醇 (R1 = i-Pr) 与 Br-CH2-CH = CR2R3 (R2 = R3 = H；R2 = Ph， R3 = H；R2 = R3 = Ph）。Swern 氧化，然后用甲基羟胺处理得到硝酮 6（Me-N(O)=CH-CHR1-N(CH2Ph)CH2-CH=CR2R3），其经过分子内 1,3-偶极环加成反应得到 3-oxa-2,7 -二氮杂双环[3.3.0]辛烷，例如(1R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷7a (R1 = Me, R2 = R3 = H) 和 (1R,4R,5R,8S)-7-苄基-2,8-二甲基-4-苯基-3-氧杂-2,7-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷 7b (R1 =我，R2 = Ph，R3 = H）。7a 和 7b 的还原性开环
• An iterative approach to novel polyamines via nucleophilic ring-opening of aziridinium ions with β-amino alcohols
  作者：Christopher McKay、Robert J. Wilson、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b401447b

  日期：——

  An iterative procedure for the synthesis of a novel class of synthetic polyamines has been developed, utilising the regioselective ring-opening of aziridinium ion intermediates; facile N-allyl deprotection of intermediate polyamines allows the rapid construction of high molecular weight, stereochemically defined compounds in a convergent manner.

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。