methyl (E)-2-(benzylideneamino)propanoate | 395649-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 395649-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KFRXBPMQYDULFE-KWINOFQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(benzylideneamino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters

  摘要：

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-083
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(benzylideneamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Azomethine Ylides 的催化不对称 [3+2] 环加成反应。面向多样性合成的多功能逐步三组分反应的开发

  摘要：

  我们报告了一种新的催化剂系统，该系统应该在多样性导向合成 (DOS) 的不同途径中增强对偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的使用。潜在的反应在 DOS 中引起了相当大的兴趣，因为它的立体定向性使吡咯烷环上多达四个四面体中心的立体化学多样化成为可能。这种新的催化剂系统扩展了偶氮甲碱叶立德环加成反应的范围和选择性，并且与用于 DOS 的单珠/单储备溶液技术平台中使用的试剂兼容。

  DOI：

  10.1021/ja036558z

文献信息

• Direct Mannich Reaction of Glycinate Schiff Bases with <i>N</i>-(8-Quinolyl)sulfonyl Imines: A Catalytic Asymmetric Approach to <i>anti</i>-α,β-Diamino Esters
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja807583n

  日期：2008.12.3

  An efficient catalytic enantioselective direct Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aryl imines leading to anticonfigured orthogonally protected alpha,beta-diaminoesters has been realized. Keys to success in this new catalyst system are the use of Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) as a Lewis acid catalyst and readily available N-(8-quinolyl)sulfonyl-protected aldimines as substrates, affording

  已经实现了甘氨酸席夫碱与芳基亚胺的高效催化对映选择性直接曼尼希反应，导致反构型正交保护的 α，β-二氨基酯。这种新催化剂系统成功的关键是使用 Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) 作为路易斯酸催化剂和容易获得的 N-（8-喹啉基）磺酰基保护的醛亚胺作为底物，提供优异的非对映体（通常是 anti/syn > 90:10）和对映体控制（通常 > 或 = 90% ee）的水平。这种催化剂体系的一个显着特点是它允许以高度非对映和对映控制的方式构建在 C-α 处具有四取代碳立体中心的产品。
• Recoverable (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Binap−Ag(I) Complexes for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：Carmen Nájera、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1021/ol701577k

  日期：2007.9.1

  The first enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of amino acid derived azomethine ylides and maleimides catalyzed by very stable and recyclable chiral (R)- or (S)-binap-AgClO(4) complexes is described. The reactions are performed at room temperature, in good yields, with high endo diastereoselectivity and enantioselectivity, the complex being recovered by simple filtration.

  描述了由非常稳定且可循环利用的手性（R）-或（S）-binap-AgClO（4）络合物催化的氨基酸衍生的偶氮甲碱和马来酰亚胺的第一个对映选择性1,3-偶极环加成反应。反应在室温下以高收率进行，具有高的内非对映选择性和对映选择性，可通过简单过滤回收复合物。
• Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Maleate Derivative with Azomethine Ylides Derived from α-Amino Esters: Synthesis of 3-Pyrrolines
  作者：Sandrine Deloisy、Adrien Soret、Régis Guillot、Gérard Rousseau、Luis Blanco

  DOI：10.1055/s-2007-977449

  日期：——

  [3+2] cycloadditions of N-metalated azomethine ylides derived from α-amino esters with a dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivative, followed by retro-Diels-Alder reactions. This two-step sequence appears superior to the direct reaction of ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate and should be applicable to solid-phase synthesis.

  通过由 α-氨基酯衍生的 N-金属化偶氮甲碱叶立德与二甲基 7-氧杂双环 [2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3 的 [3+2] 环加成反应，描述了 3-吡咯啉的新制备-二羧酸衍生物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应。这种两步序列似乎优于叶立德与乙炔二甲酸二甲酯的直接反应，应该适用于固相合成。
• Stereocontrolled Pericyclic and Radical Cycloaddition Reactions of Readily Accessible Chiral Alkenyl Diazaborolidines
  作者：Mingkai Zhang、Peilin Xu、Alex J. Vendola、Christophe Allais、Anne‐Marie Dechert Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202205454

  日期：2022.7.25

  Chiral diazaborolidines that are easily prepared, inexpensive, stable, and provide excellent stereoselection across a number of reaction classes are described. These versatile compounds can be used in four different classes of cycloaddition reactions, offering good yield and stereoselectivity.

  描述了易于制备、廉价、稳定并且在许多反应类别中提供优异的立体选择的手性二氮杂硼烷。这些多功能化合物可用于四种不同类型的环加成反应，提供良好的产率和立体选择性。
• [DE] AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] AMINOACID DERIVATES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ACIDES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1994017035A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Aminosäurederivate der allgemeinen Formel: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in der R, R1 bis R3, T, Z, Y und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Diastereomere, deren Enantiomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle NPY-antagonistische Wirkstoffe darstellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) New aminoacid derivates have the general formula: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in which R, R1 to R3, T, Z, Y and n are defined as in the first claim. They represent valuable NPY-antagonistic active substances. Also disclosed are their diastereomers, their enantiomers and their salts, in particular their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids or bases, as well as medicaments containing these compounds, their use and a process for preparing the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'amino-acides de la formule: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, dans laquelle R, R1 à R3, T, Z, Y et n ont la notation mentionnée dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs diastéréomères, leurs énantiomères et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement tolérables avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques. Ces dérivés d'amino-acides constituent des substances antagonistes de NPY intéressantes. L'invention concerne par ailleurs des médicaments qui contiennent ces composés, leur utilisation et leur procédé de préparation.

  这项发明涉及新的氨基酸衍生物，其通用化学式为：T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R，其中R、R1至R3、T、Z、Y和n的定义见附图1。这种衍生物以及它们在化学结构上可能形成的异构体、它们的单体和它们的共轭体，尤其是它们的物理上相容性强的盐，其中包括在无机或有机酸或碱的情况下与不产生副作用的盐，这些物质是重要的抗NPY活性剂。此外，还涉及包含这些化合物的药物以及它们的使用和制备方法。