N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester | 717127-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-allyl-N-benzyl-L-alaninate；methyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]propanoate
• CAS: 717127-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SRYPYPOFQDFTEX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 异丙基溴化镁 、 三氯化铁 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-methyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo [3.1.0]己烷-1-醇作为生物活性化合物不对称合成的框架

  摘要：

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.003
• 作为产物：
  描述：

  N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子与β-氨基醇的亲核开环，以迭代方式获得新型多胺。

  摘要：

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。

  DOI：

  10.1039/b401447b

文献信息

• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：2024.6.3

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。