N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester | 717127-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-allyl-N-benzyl-L-alaninate；methyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]propanoate
• CAS: 717127-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SRYPYPOFQDFTEX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 异丙基溴化镁 、 三氯化铁 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-1-benzyl-2-methyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo [3.1.0]己烷-1-醇作为生物活性化合物不对称合成的框架

  摘要：

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.003
• 作为产物：
  描述：

  N-ALPHA-苄基-L-丙氨酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-allylamino-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮鎓离子与β-氨基醇的亲核开环，以迭代方式获得新型多胺。

  摘要：

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。

  DOI：

  10.1039/b401447b

文献信息

• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：——

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。
• An iterative approach to novel polyamines via nucleophilic ring-opening of aziridinium ions with β-amino alcohols
  作者：Christopher McKay、Robert J. Wilson、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b401447b

  日期：——

  An iterative procedure for the synthesis of a novel class of synthetic polyamines has been developed, utilising the regioselective ring-opening of aziridinium ion intermediates; facile N-allyl deprotection of intermediate polyamines allows the rapid construction of high molecular weight, stereochemically defined compounds in a convergent manner.

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。
• Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-ols as frameworks for the asymmetric synthesis of biologically active compounds
  作者：Mouhamad Jida、Régis Guillot、Jean Ollivier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.003

  日期：2007.12

  obtained by Ti(IV)-mediated cyclopropanation of amino acid derivatives, constitute versatile, and unprecedented intermediates for the asymmetric synthesis of pharmacologically active products. Indeed, through selective rearrangement, these compounds undergo unusual ring cleavage to lead to pyrrolidinones. Fe(III)-promoted ring opening followed by basic dehydrohalogenation furnishes optically active dihydropyridinones

  氮杂双环[3.1.0]己烷-1-醇很容易通过Ti（IV）介导的氨基酸衍生物环丙烷化反应获得，它是多用途且空前的中间体，可用于不对称合成药理活性产物。实际上，通过选择性重排，这些化合物经历不寻常的环断裂，从而导致吡咯烷酮。Fe（III）促进的开环，然后进行基本的脱卤化氢，提供了光学活性的二氢吡啶并酮，而Ce（IV）促进的开环则通过自由基过程提供了手性三环哌啶酮。