O6-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine | 1277176-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 2-fluoro-O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneinosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-(benzotriazol-1-yloxy)-2-fluoropurin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 1277176-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₇O₅
• 分子量: 443.394
• InChiKey: LVAJSPIXGSHAGC-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O6-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395

文献信息

• Synthesis and Utility of 2-Halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-Functionalized Purine Nucleosides
  作者：Shane M. Devine、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/ejoc.201001395

  日期：2011.2

  An efficient synthesis of 2-halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-substituted purine nucleosides has been accomplished via (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP)-mediated coupling and subsequent halogenation via diazotization of the 2-amino group of various protected guanosines and directly from guanosine itself. These products are amenable to substitution and coupling

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。