myo-inositol 2-phosphate, free acid | 69256-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: myo-inositol 2-phosphate, free acid
• 英文别名: L-myo-inositol 6-monophosphate；D-myo-inositol 4-phosphate；(-)-inositol 4-phosphate
• CAS: 69256-52-6
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: INAPMGSXUVUWAF-CNWJWELYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  167.91
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  myo-Inositol monoorthoformate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 myo-inositol 2-phosphate, free acid
  参考文献：
  名称：

  通孔的分辨率的有效途径光学活性肌醇衍生物肌醇肌醇1,3,5-原甲酸酯：D-的短合成肌醇肌醇-4-磷酸

  摘要：

  对于分辨率的有效方法肌肌醇1,3,5-原甲酸已经研制成功。通过与（S）-O-乙酰基扁桃酰氯反应，将三醇1转化为非对映异构体。优化条件以使非对映异构体比例为7：3。两种非对映异构体均可通过柱色谱法分离。非对映体的绝对构型由该弱极性非对映体转化为所述已知确定1- 2,4-二- ö苄基肌-肌醇。分解的衍生物的效用通过从肌-肌醇的四个步骤中短而有效的合成d-肌-肌醇-4-磷酸来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.020

文献信息

• The synthesis of homochiral inositol phosphates from myo-inositol
  作者：K.Michał Pietrusiewicz、Grzegorz M. Salamończyk、Karol S. Bruzik、Wanda Wieczorek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88305-8

  日期：1992.1

  conversion of myo-inositol into homochiral inositol phosphates is presented, and is illustrated with total synthesis of myo-inositol 1-phosphate, 2-deoxy-myo-inositol 1-phosphate, myo-inositol 3-phosphate, myo-inositol 4-phosphate, myo-inositol 1,4-bisphosphate, myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, and myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate. The syntheses start with selfresolving myo-inositol camphanylidene

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。
• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• Synthesis of myo-inositol 1-phosphate and 4-phosphate, and of their individual enantiomers
  作者：David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1039/c39870000314

  日期：——

  New methodology is described which allows the synthesis of myo-inositol 1-phosphate completely free of contamination by the 2-isomer, and novel resolution procedures have been developed for the preparation of the enantiomers of myo-inositol 1- and 4-phosphates.

  新的方法被描述，其允许合成肌醇-1-磷酸通过2-异构体完全不含污染，以及对映体的制备新颖的拆分方法已被开发肌醇肌醇1-和4-磷酸盐。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 2): Via Nonsymmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400918

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  一种实用的路线的制备描述肌醇肌醇磷酸盐。可以通过对乙酰氨基乙酸二硬脂醇关键中间体的酶促拆分，从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可通过破坏Conduritol B衍生物的C 2对称性而获得。各种各样的肌肌醇磷酸盐可以通过组合与这个新的非对称的方法先前报道的对称方法来合成。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• High efficiency, small volume nucleic acid synthesis
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US10407676B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The disclosure generally relates to compositions and methods for the production of nucleic acid molecules. In some aspects, the invention allows for the microscale generation of nucleic acid molecules, optionally followed by assembly of these nucleic acid molecules into larger molecules. In some aspects, the invention allows for efficient production of nucleic acid molecules (e.g., large nucleic acid molecules such as genomes).

  本发明一般涉及生产核酸分子的组合物和方法。在某些方面，本发明可以微量生成核酸分子，然后将这些核酸分子组装成更大的分子。在某些方面，本发明可高效生产核酸分子（如基因组等大核酸分子）。