(22E)-3',5'-dioxo-4'-phenyl-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α,8α<1',2'>-1',2',4'-triazolidino-6,22-ergostadien-28-ol | 215022-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3',5'-dioxo-4'-phenyl-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α,8α<1',2'>-1',2',4'-triazolidino-6,22-ergostadien-28-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,2R)-5-(hydroxymethyl)-6-methylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-ene-17,19-dione
• CAS: 215022-88-1
• 化学式: C₄₂H₆₃N₃O₄Si
• 分子量: 702.065
• InChiKey: JAHBARDBKWDSFN-DWTMOLKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3',5'-dioxo-4'-phenyl-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α,8α<1',2'>-1',2',4'-triazolidino-6,22-ergostadien-28-ol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (22E)-28-iodo-3',5'-dioxo-4'-phenyl-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α,8α<1',2'>-1',2',4'-triazolidino-6,22-ergostadiene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Retro-Cycloaddition of Adducts from Steroidal 5,7-Dienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione and Application to the Syntheses of Biosynthetic Intermediates of Ergosterol.

  摘要：

  在沸腾的二甲苯中使用1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）被发现是一种便捷的方法，用于4-苯基-1, 2, 4-三氮唑-3, 5-二酮（PTAD）与固醇5, 7-二烯加合物的逆环加成。这一过程被应用于合成ergosta-5, 7, 24(28)-三烯-3β-醇和ergosta-5, 7, 22, 24(28)-四烯-3β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1454
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (22E)-3',5'-dioxo-4'-phenyl-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α,8α<1',2'>-1',2',4'-triazolidino-6,22-ergostadien-28-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Retro-Cycloaddition of Adducts from Steroidal 5,7-Dienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione and Application to the Syntheses of Biosynthetic Intermediates of Ergosterol.

  摘要：

  在沸腾的二甲苯中使用1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）被发现是一种便捷的方法，用于4-苯基-1, 2, 4-三氮唑-3, 5-二酮（PTAD）与固醇5, 7-二烯加合物的逆环加成。这一过程被应用于合成ergosta-5, 7, 24(28)-三烯-3β-醇和ergosta-5, 7, 22, 24(28)-四烯-3β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1454

文献信息

• A Convenient Method for Retro-Cycloaddition of Adducts from Steroidal 5,7-Dienes and 4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione and Application to the Syntheses of Biosynthetic Intermediates of Ergosterol.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.46.1454

  日期：——

  Use of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in boiling xylene was found to be a convenient method for the retro-cycloaddition of adducts of 4-phenyl-1, 2, 4-triazolidine-3, 5-dione (PTAD) with steroidal 5, 7-dienes. This process was applied to the syntheses of ergosta-5, 7, 24(28)-trien-3β-ol and ergosta-5, 7, 22, 24(28)-tetraen-3β-ol.

  在沸腾的二甲苯中使用1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）被发现是一种便捷的方法，用于4-苯基-1, 2, 4-三氮唑-3, 5-二酮（PTAD）与固醇5, 7-二烯加合物的逆环加成。这一过程被应用于合成ergosta-5, 7, 24(28)-三烯-3β-醇和ergosta-5, 7, 22, 24(28)-四烯-3β-醇。