4-(phenylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole | 146253-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
• 英文别名: Tert-butyl 4-(benzenesulfonyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 146253-27-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: BNYDLAKAGYCIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5,11-dimethyl-5,11-dihydro-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(phenylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5

文献信息

• Synthesis of Ellipticine by Hetaryne Cycloadditions − Control of Regioselectivity
  作者：Maite Díaz、Agustín Cobas、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

  日期：2001.12

  We have modified Gribble’s and Moody’s approaches to ellipticines by introducing substituents into the 3,4-didehydropyridine dienophile to control the key cycloaddition step. A chloro substituent at position 2 improved the yields and the regioselectivities of the cycloadditions and the overall efficiency of the synthesis of ellipticine.

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。
• Transfer of the R1C-N(tBoc)-CR2 unit from 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indoles to dienophiles by Diels-Alder and retro-Diels-Alder reactions
  作者：Chin-Kang Sha、Jenn-Feng Yang、Chin-Jung Chang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00641-7

  日期：1996.5

  Hydrogenation of Diels-Alder Adducts 2a-c and 7a of 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indoles1a-c and DMAD or benzyne induced retro-Diels-Alder reactions to give indole 5 and pyrroles 6a-c or isoindole 9.

  2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚1a-c和DMAD或苯炔引起的狄尔斯-阿尔德反应的狄尔斯-阿尔德加合物2a-c和7a氢化，得到吲哚5和吡咯6a-c或异吲哚9。