2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 10474-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetramethyl-1-indanon；2,2,3,3-tetramethyl-indan-1-one；2,2,3,3-Tetramethyl-indan-1-on；2.2.3.3-Tetramethyl-1-indanon；2,2,3,3-Tetramethyl-indanon；2,2,3,3-Tetramethylindanon；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydrotetramethyl-；2,2,3,3-tetramethylinden-1-one
• CAS: 10474-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FIJPHHFVOZZTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(R)-2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性 C(sp3)-H 官能化对映选择性合成具有四元立体中心的茚满

  摘要：

  通过顺序对映选择性还原和 C-H 功能化开发了具有四元立体中心的对映体富集茚满衍生物的实用合成。通过CuH催化的不对称还原或茚满酮衍生物的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原可以实现良好的对映选择性。随后的非对映特异性和区域选择性铑催化的甲基 C-H 键甲硅烷基化导致具有四元中心的茚满衍生物。该策略进一步应用于（nor）伊卢达烷和葡萄烷倍半萜类化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02513
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-butyric acid ethyl ester 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 2,2,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  113.烷基化对Friedel-Crafts合成中酸衍生物反应的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000425

文献信息

• Indane derivatives and their use in perfumery
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1340741A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Use of compounds of the formula (1) as flavour or fragrance ingredients

  将化合物的公式（1）用作风味或香料成分
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED INDANE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] DERIVES D'INDANE HETEROCYCLIQUE SUBSTITUE ET COMPOSES APPARENTES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056540A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to compounds of the formula (I) wherein J, M, G, m, X, R', R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Y, n, z, and R' are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中J、M、G、m、X、R'、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、n、z和R'的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物及其在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• Heterocyclic substituted indane derivatives and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Graham M. James

  公开号：US20050282819A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein J, M, G, m, X, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, n, z, and R 11 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中J、M、G、m、X、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、n、z和R11如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在中枢神经系统和其他疾病的治疗中的应用。
• Indanes and indanones and their use in perfumery
  申请人：Flachsmann Felix

  公开号：US20050148493A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Use of compounds of the formula (1) as flavour or fragrance ingredients

  使用公式（1）的化合物作为香精或香料成分。
• AMINOINDANE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Hayashibe Satoshi

  公开号：US20090186916A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Provided is a compound that is an NMDA receptor antagonist having a broader safety margin, and is useful as an agent for treating or preventing Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, ischemic apoplexy, or pain. A novel compound or a salt thereof, which is characterized in that it has an amino group and R 1 (lower alkyl, cycloalkyl, -lower alkylene-aryl, aryl which may be substituted, and the like) on carbon atoms of indane, cyclopenta[b]thiophene, cyclopenta[b]furan, cyclopenta[b]pyridine, or cyclopenta[c]pyridine ring, or 2,3-dihydrdo-1-benzofuran, 2,3-dihydrdo-1-benzothiophene, indoline ring, or the like, and has R 2 and R 3 (the same or different, each lower alkyl or aryl) on carbon atoms beside them, and an NMDA receptor antagonist comprising the same as an active component.

  提供的化合物是一种NMDA受体拮抗剂，具有更广泛的安全边际，可用作治疗或预防阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病、缺血性卒中或疼痛的药剂。 一种新型化合物或其盐，其特征在于在茚烷、环戊[b]噻吩、环戊[b]呋喃、环戊[b]吡啶或环戊[c]吡啶环的碳原子上具有氨基和R1（较低的烷基、环烷基、-较低的烷基-芳基、可能被取代的芳基等），或2,3-二氢-1-苯并呋喃、2,3-二氢-1-苯并噻吩、吲哚环或类似物，并且在它们旁边的碳原子上具有R2和R3（相同或不同，每个都是较低的烷基或芳基），以及包含其作为活性成分的NMDA受体拮抗剂。