1-(phenylsulfonyl)-2-(1-azidoethyl)-3-indolyl methyl ketone | 146253-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-(1-azidoethyl)-3-indolyl methyl ketone
• CAS: 146253-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 368.416
• InChiKey: OJCPRLSAHABARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-(1-azidoethyl)-3-indolyl methyl ketone 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到4-(苯磺酰基)-1,3-二甲基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-(1-azidoethyl)-3-indolyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5