2-甲基戊二酸二甲酯 | 14035-94-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基戊二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-methylglutarate
• 英文别名: Pentanedioic acid, 2-methyl-, 1,5-dimethyl ester；dimethyl 2-methylpentanedioate
• CAS: 14035-94-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00234465
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZWKKRUNHAVNSFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.112 g/cm3
• LogP：
  0.924 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1148.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊二酸二甲酯 生成 2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'amino-2 alcoxy-6 γ pyrannes et de carbométhoxycyclobutanones par cycloaddition d'une ynamine sur les esters α-β éthyléniques.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97858-x
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基戊二酸二甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₆₁H₅₂N₂O₂P₂ 、 (S)-(phenylcarbamoyl)-N-valine 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-甲基戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  “辅因子”控制的对映选择性催化

  摘要：

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。

  DOI：

  10.1021/ja208589c

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Clay Montmorillonite: An Efficient, Heterogeneous Catalyst for Michael Reactions of Silyl Ketene Acetals and Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2157

  日期：1988.6

  The Michael addition of silyl ketene acetals to α,β-unsaturated esters (enoates) is investigated. The reaction is catalyzed by clay montmorillonite (solid acid) most effectively among various, homo...

  研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与 α,β-不饱和酯（烯酸酯）的迈克尔加成。该反应由粘土蒙脱石（固体酸）催化，在各种均质...
• 1,3-Stereoinduction in Radical Reactions:  Radical Additions to Dialkyl 2-Alkyl-4-methyleneglutarates
  作者：Ahlke Hayen、Rainer Koch、Wolfgang Saak、Detlef Haase、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1021/ja003235j

  日期：2000.12.1

  Tin hydride-mediated radical additions to a series of α-methylene-glutarates 1, furnishing 2,4-dialkyl-substituted glutarates 3 are reported. The diastereoselectivity of hydrogen transfer to the intermediate adduct radicals 2, possessing a stereogenic center in γ-position, was disappointing in the temperature range of −78 to 80 °C. However, the reactions proved to be able to proceed with excellent

  据报道，锡氢化物介导的自由基添加到一系列 α-亚甲基-戊二酸酯 1，提供 2,4-二烷基取代的戊二酸酯 3。在-78 至 80 °C 的温度范围内，氢转移到中间加合物自由基 2 的非对映选择性在 γ 位具有立体中心，令人失望。然而，根据 2- 和 4- 烷基取代基的空间影响以及酯-烷基部分和路易斯酸的选择，该反应被证明能够在螯合控制条件下以优异的 1,3- 非对映选择性进行. 使用 MgBr2·OEt2 作为添加剂，在 -78 °C 下初始叔丁基自由基加成后，顺向选择性达到 98:2。当较小的烷基如环己基，在 70 °C 时，MgBr2·OEt2 控制的途径中观察到高抗非对映选择性。乙基和甲基。在 -78 至 100 °C 的温度范围内观察到有趣且不常见的温度依赖性，揭示了强熵 ...
• 1,5-bis(trimethylsiloxy)-1, 5-dimethoxy-1, 4-pentadienes
  作者：I.H.M. Wallace、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88582-3

  日期：1983.1

  1, 5-Bis(trimethylsiloxy)-1, 5-dimethoxy-1, 4-pentadienes (7) can be prepared in good yield by silylation of the dianions of dimethyl glutarates (8). On treatment with titanium tetrachloride, 7 cyclise stereoselectively to dimethyl trans-cyclopropane-1, 2-dicarboxylates 10. Reaction of 7 with acetic anhydrode and titanium tetrachloride gives substituted cyclobutanes 22b–d.

  通过将戊二酸二甲酯（8）的二价硅烷基化，可以高收率制备1，5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1、5-二甲氧基-1、4-戊二烯（7）。在用四氯化钛处理时，7环化立体选择性地二甲基反式-环丙烷-1，2-二羧酸盐10。7与乙酸酐和四氯化钛反应生成取代的环丁烷22b–d。