1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol | 85716-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-scyllo-inositol；1-fluoro-1-deoxyscylloinositol
• CAS: 85716-59-2
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: PDTJJYSBSOKEOY-CDRYSYESSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Sawyer, Deborah A.; Potter, Barry V. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 923 - 932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of scyllo-inositol derivatives and their effects on amyloid beta peptide aggregation
  作者：Yedi Sun、Guohua Zhang、Cheryl A. Hawkes、James E. Shaw、JoAnne McLaurin、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.045

  日期：2008.8

  scyllo-inositol derivatives have been synthesized which contain deoxy, fluoro, chloro, and methoxy substitutions. The effects of these compounds on the aggregation cascade of Abeta42 have been investigated using electron microscopy (EM). EM analyses revealed that the 1-deoxy-1-fluoro- and 1,4-dimethyl-scyllo-inositols significantly inhibit the formation of Abeta42 fibers. The other derivatives showed some alterations

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。
• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。
• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorinated inositol-1-0-dodecylphosphonates as inhibitors of glycosyl phosphatidylinositol phospholipase C
  作者：Hai-Xiao Zhai、Ping-Sheng Lei、James C. Morris、Kojo Mensa-Wilmot、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01579-5

  日期：1995.10

  Three 2-deoxy-2-fluorinated inositols and their 1-0-dodecylphosphonate derivatives have been synthesized as non-cleavable inhibitors of glycosyl phosphatidylinositol phospholipase C. Their structure-activity relationship is discussed.

  已经合成了三种2-脱氧-2-氟代肌醇及其1-0-十二烷基膦酸酯衍生物作为糖基磷脂酰肌醇磷脂酶C的不可裂解的抑制剂。讨论了它们的结构-活性关系。
• Synthesis of fluorodeoxyscylloinositol and phosphatidylfluorodeoxyscylloinositol
  作者：Shu Shu Yang、Thomas R. Beattie、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85882-7

  日期：1982.1
• Synthesis of [3H]-labelled and unlabelled 2-deoxy-2-fluoro-myo-inositol and 1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol for use in studies of the phosphoinositide cycle
  作者：Gordon Lowe、Fiona McPhee

  DOI：10.1039/p19910001249

  日期：——

  2-Deoxy-2-fluoro-myo-inositol and 1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol have been synthesized in their unlabelled and tritiated forms in order to study their potential as inhibitors of the phosphoinositide cycle.