N¹-[4-(2",3",5"-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)-butyl]-3-methyl-2-pyrazinone | 212608-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N¹-[4-(2",3",5"-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)-butyl]-3-methyl-2-pyrazinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-(3-methyl-2-oxopyrazin-1-yl)butoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 212608-90-7
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₉
• 分子量: 626.663
• InChiKey: MCELYBZJVZLDDN-UFEGOGPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[4-(2",3",5"-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)-butyl]-3-methyl-2-pyrazinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-[4-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-butyl]-3-methyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药。第二部分 无环链取代的吡嗪酮的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  描述了抗疱疹化合物阿昔洛韦的一系列4'-取代的羟丁基吡嗪类似物的合成。用1H和13C nmr，质谱和红外光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HSV-1，CMV，Cox B4，HIV-1）特性。这些化合物均未对这些病毒具有活性。

  DOI：

  10.1080/07328319808003482
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-(3-methyl-2-oxo-2H-pyrazin-1-yl)-butyl ester 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N¹-[4-(2",3",5"-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)-butyl]-3-methyl-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药。第二部分 无环链取代的吡嗪酮的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  描述了抗疱疹化合物阿昔洛韦的一系列4'-取代的羟丁基吡嗪类似物的合成。用1H和13C nmr，质谱和红外光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HSV-1，CMV，Cox B4，HIV-1）特性。这些化合物均未对这些病毒具有活性。

  DOI：

  10.1080/07328319808003482

文献信息

• Potential Antiviral Agents. Part II. Synthesis and Antiviral Evaluation of Pyrazinones Substituted With Acyclic Chains
  作者：Jean Davis、Rachida Benhaddou、Olessia Fedoryak、Robert Granet、Pierre Krausz、Christophe Bliard、Michele De Monte、Anne Marie Aubertin

  DOI：10.1080/07328319808003482

  日期：1998.8

  The synthesis of a series of 4'-substituted hydroxybutyl pyrazine analogues of the anti-herpes compound, acyclovir, is described. The compounds were characterized with 1H and 13C nmr, mass and IR spectroscopy. Antiviral (HSV-1, CMV, Cox B4, HIV-1) properties of these compounds were examined. None of these compounds were active against these viruses.

  描述了抗疱疹化合物阿昔洛韦的一系列4'-取代的羟丁基吡嗪类似物的合成。用1H和13C nmr，质谱和红外光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HSV-1，CMV，Cox B4，HIV-1）特性。这些化合物均未对这些病毒具有活性。