7-phenylheptane-2,4-dione | 17424-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-phenylheptane-2,4-dione
• CAS: 17424-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VTNGWYYXYCYMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylheptane-2,4-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  β-二酮和β-酮​​酸酯轻度转化为羧酸

  摘要：

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo0602975
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-phenyl-pentan-2-one 在 amberlyst-15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到7-phenylheptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and General Synthesis of 1,3-, 1,4- and 1,5-Diketones from Functionalized Nitroalkanes

  摘要：

  本文报道了利用受保护的硝基酮合成 1,3-、1,4- 和 1,5-二酮类化合物的方法，先将其与醛缩合，然后将得到的共轭硝基烯转化为单保护的羰基衍生物，去除保护基后即可得到二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25981

文献信息

• A Sulfone-Based Strategy for the Preparation of 2,4-Disubstituted Furan Derivatives
  作者：Nathan R. Haines、Aaron N. VanZanten、Anthony A. Cuneo、John R. Miller、William J. Andrews、David A. Carlson、Ryan M. Harrington、Adam M. Kiefer、Jeremy D. Mason、Julie A. Pigza、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo201529s

  日期：2011.10.7

  3-dibromo-1-phenylsulfonyl-1-propene (DBP, 2) with 1,3-diketones under basic conditions. The furan-forming step involves a deacetylation, and the selectivity of this process depends upon the steric demand of the R group. The substituent in position 4 is elaborated by reaction of sulfonyl carbanions with alkyl halides, acyl halides, and aldehydes. Oxidative or reductive desulfonylation produces the 2,4-disubstituted

  通过在碱性条件下用1,3-二酮处理2,3-二溴-1-苯基磺酰基-1-丙烯（DBP，2）来制备2,4-二取代的呋喃。呋喃形成步骤涉及脱乙酰基，并且该过程的选择性取决于R基团的空间需求。通过磺酰基碳负离子与烷基卤化物，酰基卤化物和醛的反应来精制4位上的取代基。氧化或还原性磺酰化可产生2,4-二取代的呋喃，产率为60-92％。此策略已用于制备rabdoketone A（12）和天然存在的线毒糠酸13。
• α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation
  作者：Roger R. Nani、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja401610p

  日期：2013.5.15

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.
• Microwave-Assisted Aqueous Krapcho Decarboxylation
  作者：Jeremy Mason、S. Murphree

  DOI：10.1055/s-0033-1338701

  日期：——

  The Krapcho decarboxylation of alkyl malonate derivatives has been adapted to aqueous microwave conditions. Various salt additives were examined, and both the cation and the anion impacted the facility of the reaction. A strong correlation was found between the pKa of the anion and the reaction rate, suggesting a straightforward base-catalyzed hydrolysis. Lithium sulfate gave the best results, obviating the need for DMSO co-solvent.
• Mild Conversion of β-Diketones and β-Ketoesters to Carboxylic Acids
  作者：Yang Zhang、Jingliang Jiao、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jo0602975

  日期：2006.6.1

  A mild protocol for the conversion of β-ketoesters and β-diketones to carboxylic acids with use of CAN in CH3CN is described. The method is compatible with a number of functional groups, and can generate carboxylic acids under neutral conditions at room temperature. The reaction is fast and general, providing an alternative method to the commonly used malonic ester acid preparation. Initial mechanistic

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。
• A New, Simple, and General Synthesis of 1,3-, 1,4- and 1,5-Diketones from Functionalized Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1055/s-1993-25981

  日期：——

  Herein is reported the utilization of protected nitro ketones, in the synthesis of 1,3-, 1,4-, and 1,5-diketones, by their condensation with aldehydes then conversion of the obtained conjugated nitroalkenes into monoprotected carbonyl derivatives which, by removal of the protecting group, gives diketones.

  本文报道了利用受保护的硝基酮合成 1,3-、1,4- 和 1,5-二酮类化合物的方法，先将其与醛缩合，然后将得到的共轭硝基烯转化为单保护的羰基衍生物，去除保护基后即可得到二酮类化合物。