3-bromo-N-(4-chloro-2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1233882-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-chloro-2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(4-chloro-2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridine-2 -yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide；5-bromo-N-[4-chloro-2-methyl-6-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1233882-14-8
• 化学式: C₁₈H₁₁BrCl₂N₆O₂S
• 分子量: 526.2
• InChiKey: TYCNWFAQXXUKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-chloro-2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-methyl-6-(5-(methylsulfinyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于含硫官能团的吡啶连吡唑-4-甲酰胺 类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于含硫官能团的吡啶连吡唑‑4‑甲酰胺类化合物及其制备方法与应用，对苯甲酰胺类化合物做进一步结构改造，将脂肪酰胺潜伏于1,3,4‑噁二唑，双酰肼中，并通过活性子结构拼接的方法，连接含硫官能团，得到系列未见文献报道的具有含硫官能团的吡啶连吡唑‑4‑甲酰胺类化合物。该类化合物对先导物氯虫酰胺有较大的改变，对有害昆虫具有优良的防止效果，可以用作农业与园艺各种作物杀虫剂的活性成分，具有高效、低毒、环境友好的优点。

  公开号：

  CN109912585B
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 吡啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑环的邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物的合成，杀虫活性和结构-活性关系（SAR）†

  摘要：

  一系列氨茴酸二酰胺类似物（的3-11，16-24含有1,2,4-或1,3,4-恶二唑环）的合成和表征通过1 H NMR，MS和元素分析。的结构3-溴-N-（2-（3-（4-溴苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）-4-氯-6-甲基苯基）-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺（18，CCDC-924454）通过X射线衍射晶体学测定。评价了对小菜蛾和甜菜夜蛾的杀虫活性。结果表明，大多数标题化合物显示出良好的杀幼虫活性对小菜蛾，尤其是化合物3-溴-N-（4-氯-2-甲基-6-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯基）-1-（3-氯吡啶-2-基） -1 H-吡唑-5-羧酰胺（6），其显示对71.43％的活性小菜蛾在0.4微克毫升-1和抵抗33.33％甜菜夜蛾以1μg毫升-1。结构-活性关系表明，用1,3,4-恶二唑修饰的化合物比用1,2,4-恶二唑修饰的化合物更有效，连接在

  DOI：

  10.1039/c3ob40345a