2-甲基环庚烷-1-酮 | 932-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环庚烷-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-cycloheptanone
• 英文别名: 2-methylcycloheptan-1-one；2-Methylcycloheptanone
• CAS: 932-56-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FDMAFOTXGNYBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185°C (estimate)
• 密度：
  0.9395

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环庚烷-1-酮 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 壬烷-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Acyclic 1,n-Diketones (n = 5-8) from 2-t-Butylperoxycycloalkanones

  摘要：

  有机锂与2-烷基-2-叔丁基过氧环烷酮的反应，这种酮可以通过2-烷基环烷酮的叔丁基过氧化得到，定量地生成了2-叔丁基过氧-1-环烷醇衍生物，其热分解（有无酸存在下）都能以极佳的产率得到1,n-二酮（n = 5-8）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31866
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基环己烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2-甲基环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of p-nitrobenzenesulfonyl azide with alkylidenecycloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a023

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• Synthesis of functionalised cyclopentanes by intramolecular radical-mediated cyclisations of terminal allenic ketones
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97179-0

  日期：1985.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones e.g. (7), (10), (17) and (21) is shown to result in intramolecular reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (8), (9), (20) and (22) respectively, incorporating a bridgehead hydroxyl group. The unsaturated alcohols (8), (20) and (22), are also obtained when the allenic ketones (7), (17) and (21) are treated with sodium

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。
• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Annulations leading to diene systems. Total syntheses of the dolastane-type diterpenoids (±)-(5<i>S</i>,12<i>R</i>,14<i>S</i>)-dolasta-1(15),7,9-trien-14-ol and (±)-amijitrienol
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen

  DOI：10.1139/v92-157

  日期：1992.4.1

  Alkylation of the substituted cycloalkanones 14a–d and 30 with (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) produced compounds 15a–d and 33, which were readily converted into the correspo...

  取代的环烷酮 14a-d 和 30 与 (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) 烷基化产生化合物 15a-d 和 33，它们很容易转化为相应的化合物。 .