2-甲基环戊-1-烯-1-基乙酸酯 | 1541-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基环戊-1-烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 2-methylcyclopent-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-Acetoxy-2-methyl-Δ¹-cyclopenten；1-Acetoxy-2-methyl-cyclopent-1-en；1-Methyl-pentanon-(2)-enolacetat；1-Acetoxy-2-methyl-cyclopenten；(2-Methylcyclopenten-1-yl) acetate
• CAS: 1541-32-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DRDLKDJGHASUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环戊-1-烯-1-基乙酸酯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. XXI. Selective formation of .alpha.-acetoxy ketones and general synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones through the anodic oxidation of enol acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00854a030
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 甲基环戊烯醇酮 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基环戊-1-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic ring contraction of 2-acetoxy-2-methylcyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a002

文献信息

• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。
• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Selective Dimerization by Paired Electrolysis of Enol Acetate
  作者：Hirofumi Maekawa、Kazuharu Nakano、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1991.1661

  日期：1991.9

  Electrolysis of enol esters of cyclic ketones possessing an alkyl group at the α-position using graphite carbon electrodes (EGM62 or EG10 : Nippon Carbon Co. Ltd.) brought about selective dimerization at the β-position of the ketones to give the corresponding 1,6-diketones in good to moderate yields. It was found that initial anodic formation of α,β-unsaturated ketones was successively followed by cathodic hydrodimerization (paired electrolysis) in an undivided cell.

  使用石墨碳电极（EGM62或EG10：日本碳业股份有限公司）对具有α位置烷基取代基的环酮的烯醇酯进行电解，成功地在酮的β位置实现了选择性二聚，获得了相应的1,6-二酮，得率为良好至中等。研究发现，初始阳极形成α,β-不饱和酮后，随之在未分隔的电解池中发生了阴极的水合二聚反应（配对电解）。
• Process for producing alpha-beta-unsaturated carbonyl compound
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0415745A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Disclosed is a process for producing an α,β-­unsaturated carbonyl compound represented by the formula [II]: wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon residue and may be linear or may form a ring in optional combination thereof and total carbon atom number of R₁, R₂, R₃ and R₄ is 12 or less, which comprises contacting oxygen with an alkenyl compound represented by the formula [I]: wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ are as defined above and X represents a trihydrocarbylsilyl group or an acyl group in the presence of a platinum group metal-supporting catalyst.

  本发明公开了一种生产由式[II]表示的α，β-不饱和羰基化合物的工艺： 其中R₁、R₂、R₃和R₄各自代表一个氢原子或一个烃残基，可以是线性的或可以组成一个环的任选组合，且R₁、R₂、R₃和R₄的碳原子总数为12或更少，该工艺包括将氧与式[I]代表的烯基化合物接触： 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如上文所定义，X 代表三烃基硅烷基团或酰基。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。