2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛 | 81328-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛
• 英文名称: 2-methylcyclopentene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-methylcyclopent-1-ene-1-carbaldehyde；2-methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 81328-61-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: YZQGQKGKYXXGKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 3-(2-methylcyclopent-1-en-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-碘螺内酯。（±）-木糖醇的全合成。

  摘要：

  自由基介导的α-甲基-α-碘螺内酯的还原选择性地产生了反式-α-甲基螺内酯。该反应用于（±）-木糖醇的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61015-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 、 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于非对映选择性烯丙基化的1,10-仲愈创木酚内酯的不对称全合成

  摘要：

  Cr( II )介导的醛与官能化手性烯丙基溴内酯的Nozaki-Hiyama烯丙基化为轻松获得β-羟基-芳基/烷基-α-亚甲基-γ-丁内酯铺平了道路，其产率良好，且具有高非对映选择性。随后，在两种 1,10-仲愈创木酚内酯的高效首次不对称全合成中精心策划了一个要求不高的转内酯化反应，作为所开发策略的有价值的扩展。

  DOI：

  10.1039/d3ob02013d

文献信息

• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Total Syntheses of Paraconic Acids and 1,10-<i>seco</i>-Guaianolides via a Barbier Allylation/Translactonization Cascade of 3-(Bromomethyl)-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Weilong Liu、Zhimei Yu、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04165

  日期：2021.2.5

  palladium-catalyzed Barbier allylation/translactonization cascade reaction was established for the rapid construction of β,γ-disubstituted α-exo-methylene-γ-butyrolactone, an important motif in sesquiterpenes. Dimethyl zinc played significant roles in both steps for the umpolung of π-allylpalladium as a nucleophile and promoting a Lewis acid-mediated translactonization. This sequence showed a broad substrate

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。
• Synthesis of<i>dl</i>-3-Hydroxycuparene by a Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ether
  作者：Yoshinobu Inouye、Satoru Inomata、Yasumasa Ishihara、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.208

  日期：1982.1

  The Claisen rearrangement of 1-methyl-2-[(3-methylphenoxy)methyl]cyclopentene in N,N-dimethylformamide gave 5-methyl-2-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)phenol(5) via its trimethylsilyl ether. The methylation of 5, followed by a Simmons-Smith reaction and by the catalytic hydrogenolysis, afforded 3-hydroxycuparene.

  1-甲基-2-[(3-甲基苯氧基)甲基]环戊烯在N,N-二甲基甲酰胺中的克莱森重排通过其三甲基甲硅烷基醚得到5-甲基-2-(1-甲基-2-亚甲基环戊基)苯酚(5)。5 的甲基化，然后是 Simmons-Smith 反应和催化氢解，得到 3-羟基铜烯。
• Phenylboronic Acid Mediated Triple Condensation Reactions of Phloroglucinol and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jeremy D. Pettigrew、Jay A. Cadieux、Simon S. S. So、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol047578o

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A remarkable phenylboronic acid mediated triple condensation reaction of phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) with a series of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is reported. This experimentally simple reaction afforded novel C3-symmetric 2H-chromene derivatives. These derivatives represent structural analogues of the natural product xyloketal A, which has been reported

  [反应：见正文]据报道，苯硼酸介导的间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）与一系列α，β-不饱和羰基化合物发生了三重缩合反应。这个实验上简单的反应提供了新颖的C3对称2H-色烯衍生物。这些衍生物代表天然产物木酮缩醛A的结构类似物，据报道，该产物是乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。
• Olefin hydroformylation process in a two-phase system
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：US06087481A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  The present invention relates to a process for the hydroformylation of terminal and internal olefins in a two-phase system using novel metal catalysts. The two-phase system consists of an aqueous and an organic phase. The metals belong to group VIII of the Periodic Table, e.g., Rh, Ru, Ir, Co or Pd. The ligands for the metals are novel phosphane-modified .beta.-cyclodextrins which are water-soluble.

  本发明涉及在使用新型金属催化剂的两相系统中对末端和内部烯烃进行氢甲酰化的方法。该两相系统由水相和有机相组成。金属属于周期表的第VIII族，如Rh、Ru、Ir、Co或Pd。金属的配体是水溶性的新型磷酸酯修饰的β-环糊精。

表征谱图