3-butenyl heptyl ketone | 34914-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butenyl heptyl ketone
• 英文别名: dodec-1-en-5-one
• CAS: 34914-78-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: SJJDLWKCLVNNEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl heptyl ketone 在 水 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到dodecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Shoji; Fujita, Tsutomu; Suga, Kyoichi, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1739 - 1741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-prop-2-enyldodec-1-en-5-ol 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INABA, TERUHIKO;SAKAMOTO, MASAMI;WATANABE, SHOJI;TAKAHASHI, IKUFUMI;FUJIT+, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 48,(1990) N, C. 483-492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Bromoetherification of Alkenyl Alcohols by Aerobic Oxidation of Bromide: Asymmetric Synthesis of 2‐Bromomethyl 5‐Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Akihiko Tomizuka、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.201801557

  日期：2019.3.15

  An asymmetric synthesis of 2‐bromomethyl‐5‐substituted tetrahydrofurans via a chiral‐ruthenium‐catalyzed transfer hydrogenation of 3‐butenyl ketones and bromoetherification of chiral pentenyl alcohols was developed. The inhibition of some side reactions furnished the desired products in high yields with high enantioselectivities. In addition, chiral pentenyl alcohols bearing electron‐donating groups

  通过3-丁烯基酮的手性钌催化转移氢化和手性戊烯醇的溴醚化反应，开发了2-溴甲基-5-取代四氢呋喃的不对称合成方法。某些副反应的抑制以高收率提供了具有高对映选择性的所需产物。此外，带有给电子基团的手性戊烯基醇在需氧溴醚化反应中引发底物消旋。
• 光学活性置換テトラヒドロフラン誘導体を合成する方法
  申请人：国立大学法人千葉大学

  公开号：JP2020132543A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】本発明によれば、置換テトラヒドロフラン誘導体、特に２−置換−５−置換メチルテトラヒドロフラン誘導体の不斉合成を達成する合成方法を提供する。【解決手段】光学活性アルコールを臭化物イオンの酸素酸化によるブロモエーテル化反応により光学活性置換テトラヒドロフラン誘導体を合成する方法、並びに、ブテニルケトンから光学活性ルテニウム触媒を用いたエナンチオ選択的水素移動型反応を行うことで、光学活性アルコールを合成することを特徴とする方法。【選択図】なし

  根据本发明，提供了一种实现置换四氢呋喃衍生物，特别是2-取代-5-取代甲基四氢呋喃衍生物的不对称合成的合成方法。解决方案包括通过光学活性醇经由溴醚化反应合成光学活性置换四氢呋喃衍生物的方法，以及通过使用光学活性鲁特尼铑催化剂从丁烯酮进行对映选择性的氢转移反应来合成光学活性醇的方法。【选择图】无
• Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Lin Su、Yu-Hui Chang、I-Chia Chen、Chuan-Chen Liao

  DOI：10.3987/com-08-11508

  日期：——

  The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.
• Pb(OAc)4-Cu(OAc)2-mediated oxidation of 1-alkylcyclohexanols; ?-decomposition of 1-alkylcycloalkoxy radicals
  作者：N. I. Kapustina、S. S. Spektor、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00960267

  日期：1984.12