(-)-(R)-4-methyl-1-octyn-4-ol | 70954-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-4-methyl-1-octyn-4-ol
• 英文别名: (-)-4-methyloct-1-yn-4-ol；(4R)-4-Methyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 70954-71-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VWNNGOBVFMFPNE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯 在 十四烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (-)-(R)-4-methyl-1-octyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过微生物环氧化立体控制叔羟基：前列腺素ω链的简便合成。

  摘要：

  旋光性1,2-环氧-2-甲基烷烃（1），叔醇的有用前体，是通过微生物氧化制备的，并转化为前列腺素ω-链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99526-1

文献信息

• <i>B</i>-Allenyl- and <i>B-</i>(γ-Trimethylsilylpropargyl)- 10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes:  Asymmetric Synthesis of Propargyl and α-Allenyl 3°-Carbinols from Ketones
  作者：Eliud Hernandez、Carlos H. Burgos、Eyleen Alicea、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol061596j

  日期：2006.8.1

  Simple and efficient Grignard procedures are reported for the syntheses of B-allenyl-10-(phenyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1) and its B-(gamma-trimethylsilylpropargyl) counterpart (2) in both enantiomeric forms. Both add selectively to ketones, providing propargyl- and alpha-silylallenyl 3-degree-carbinols, respectively (i.e., 6 (61-93% ee) and 9 (64-98% ee)). The air-stable boron byproduct is efficiently

  据报道，简单有效的Grignard方法可合成两种对映体形式的B-烯基-10-（苯基）-9-环硼[3.3.2]癸烷（1）及其对应的B-（γ-三甲基甲硅烷基炔丙基）（2）。 。两者都选择性地添加到酮中，分别提供炔丙基和α-甲硅烷基烯丙基3-度羰基化合物（即6（61-93％ee）和9（64-98％ee））。空气稳定的硼副产物可有效回收并循环回1或2。9的臭氧分解和溴化分别提供非外消旋的α-羟基酸和γ-溴丙炔基甲醇。
• Three-Dimensional Correlation of Steric and Electronic Free Energy Relationships Guides Asymmetric Propargylation
  作者：Kaid C. Harper、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1126/science.1206997

  日期：2011.9.30

  An unexpected synergy between a ligand's steric bulk and its electronic structure improves a stereoselective catalyst.

  一个配体的空间体积和电子结构之间意外产生的协同作用提高了立体选择性催化剂。
• Prediction of Catalyst and Substrate Performance in the Enantioselective Propargylation of Aliphatic Ketones by a Multidimensional Model of Steric Effects
  作者：Kaid C. Harper、Sarah C. Vilardi、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja4001807

  日期：2013.2.20

  The effectiveness of a new asymmetric catalytic methodology is often weighed by the number of diverse substrates that undergo reaction with high enantioselectivity. Here we report a study that correlates substrate and ligand steric effects to enantioselectivity for the propargylation of aliphatic ketones. The mathematical model is shown to be highly predictive when applied to substrate/catalyst combinations

  新的不对称催化方法的有效性通常取决于以高对映选择性进行反应的不同底物的数量。在这里，我们报告了一项研究，该研究将底物和配体空间效应与脂肪族酮丙炔化的对映选择性相关联。当应用于训练集之外的底物/催化剂组合时，该数学模型显示出高度预测性。
• Method for preparing (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0198352A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  A method for preparing important stereospecific intermediates in the synthesis of prostaglandin analogs is disclosed. Said intermediates are (+)R-2-methyl-hexane-1,2-diol and (-)S-2-methyl-hexane-1,2-diol and are prepared via an asymmetric halolactonization reaction utilizing L-proline and D-proline, respectively as the chiral agent.

  本发明公开了一种制备合成前列腺素类似物的重要立体特异性中间体的方法。所述中间体为(+)R-2-甲基-1,2-己二醇和(-)S-2-甲基-1,2-己二醇，通过分别使用 L-脯氨酸和 D-脯氨酸作为手性剂的不对称卤化反应制备。
• TAKAHASHI, OSAMU;UMEZAWA, JUNKO;FURUHASHI, KEIZO;TAKAGI, MOTOYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1583-1584
  作者：TAKAHASHI, OSAMU、UMEZAWA, JUNKO、FURUHASHI, KEIZO、TAKAGI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——