2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯 | 940284-18-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯
• 中文别名: 2-(甲基硫代)嘧啶-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(methylthio)pyrimidinyl-5-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(methylthio)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine；2-methylsulfanyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
• CAS: 940284-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BN₂O₂S
• 分子量: 252.145
• InChiKey: AFKIHRZPPIRQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-78°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

简介

2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯是一种医药中间体，可通过将5-溴-2-(甲硫基)嘧啶与联硼酸频哪醇酯在一步反应中制备得到。文献报道显示，该化合物可用于合成TNFα的强效调节剂。

制备

在室温及氩气保护下，向含5-溴-2-(甲硫基)嘧啶（950毫克，4.63毫摩尔）溶解于DMF（5毫升）中的溶液中，依次加入4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-八甲基-2,2′-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)（1.77克，6.95毫摩尔）、乙酸钾（1.36克，13.90毫摩尔）和二乙酸钯（104毫克，0.463微摩尔）。将所得悬浮液用氩气脱气15分钟，然后在85℃下加热过夜。反应冷却至室温后，加入EtOAc（10毫升），用盐水（15毫升×3次）洗涤有机层。干燥有机相（MgSO4），过滤并浓缩。

应用举例

有研究指出，2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯可用于合成中间体，进而用于制备取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(甲硫基)-5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND PYRIDAZONE ANALOGUES AS GPR119 MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DE PYRIDONE ET DE PYRIDAZONE COMME MODULATEURS DE GPR119

  摘要：

  提供结构式（I）或其对映体、顺反异构体或药用可接受盐的新化合物，其中Z、R1、R2、R21、T1、T2、T3和T4在此定义，这些化合物是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。 GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病方面是有用的。因此，该公开还涉及包含这些新化合物的组合物和使用任何这些新化合物或包含任何这种新化合物的组合物治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2010009183A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲巯基嘧啶 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基硫代嘧啶-5-硼酸频那酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND PYRIDAZONE ANALOGUES AS GPR119 MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DE PYRIDONE ET DE PYRIDAZONE COMME MODULATEURS DE GPR119

  摘要：

  提供结构式（I）或其对映体、顺反异构体或药用可接受盐的新化合物，其中Z、R1、R2、R21、T1、T2、T3和T4在此定义，这些化合物是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。 GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病方面是有用的。因此，该公开还涉及包含这些新化合物的组合物和使用任何这些新化合物或包含任何这种新化合物的组合物治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2010009183A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-B] [ 1, 3, 4 ] THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE
  申请人：CT NAC DE INVESTIGACIONES ONCO

  公开号：WO2010112874A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  There is provided compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. PI3-K, particularly class I PI3K) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer.

  提供了以下式(I)的化合物：其中R1、R2和R3的含义如描述中所示，以及其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PI3-K，特别是I类PI3K）的疾病中非常有用，特别是在癌症治疗中。
• BIOACTIVE CONJUGATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200347075A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The disclosure relates to a bioactive molecule conjugate, preparation methods and use thereof, particularly relates to a novel bioactive molecule conjugate obtained by improving coupling of the drug and the targeting moiety in an ADC or SMDC, as well as its preparation method and use in the manufacture of a medicament for the treatment of a disease associated with an abnormal cell activity.

  该披露涉及一种生物活性分子结合物，其制备方法及用途，特别涉及通过改善药物与靶向基团在ADC或SMDC中的偶联而获得的一种新型生物活性分子结合物，以及其制备方法和用于制造用于治疗与异常细胞活性相关的疾病的药物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012096813A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Described herein are compounds of formula I. The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO-PYRIMIDINES<br/>[FR] AMINO-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249892A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1，R2和R3如本文所定义，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Imidazo [2, 1-B] [1, 3, 4] Thiadiazole Derivatives
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20120094996A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  There is provided compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. PI3-K, particularly class I PI3K) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer.

  提供了公式（I）的化合物：其中R1，R2和R3具有描述中给出的含义，并且具有药学上可接受的酯，酰胺，溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要抑制蛋白质或脂质激酶（例如PI3-K，特别是I类PI3K）的疾病中非常有用，特别是在治疗癌症方面。