N²-isobutyryl-2',3',5'-tri-O-benzoylguanosine | 104557-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-2',3',5'-tri-O-benzoylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 104557-15-5
• 化学式: C₃₅H₃₁N₅O₉
• 分子量: 665.659
• InChiKey: YXESRHCJJQSVLW-YUGARCTCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2',3',5'-tri-O-benzoylguanosine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以65%的产率得到N²-isobutyryl-3',5'-di-O-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的区域选择性保护。： 部分。20 1通过叔丁醇简单，有效地将完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷进行2'-o脱酰

  摘要：

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87616-x
• 作为产物：
  描述：

  2-异丁酰胺基鸟苷2’,3’,5’-三(异丁酸酯) 在 甲醇 、 Dowex 50 resin 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N²-isobutyryl-2',3',5'-tri-O-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的区域选择性保护。： 部分。20 1通过叔丁醇简单，有效地将完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷进行2'-o脱酰

  摘要：

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87616-x

文献信息

• One-Flow, Multistep Synthesis of Nucleosides by Brønsted Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Adam Sniady、Matthew W. Bedore、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201006440

  日期：2011.2.25

  Nucleosides in flow: A general, scalable method of Brønsted acid‐catalyzed nucleoside formation is described. Because of the high reaction temperatures readily available to the flow reaction format, mild Brønsted acids, particularly pyridinium triflates, can be used. A one‐flow multistep synthesis of unprotected nucleosides is also reported (see scheme).

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。
• PHOSPHORAMIDITES FOR SYNTHETIC RNA IN THE REVERSE DIRECTION, EFFICIENT RNA SYNTHESIS AND CONVENIENT INTRODUCTION OF 3'-END LIGANDS, CHROMOPHORES AND MODIFICATIONS OF SYNTHETIC RNA
  申请人：Srivastava Suresh C.

  公开号：US20110137010A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides building blocks and methods for synthesizing very pure RNA in a form that can efficiently be modified at the 3′ end. Reverse RNA monomer phosphoramidites have been developed for RNA synthesis in 5′→3′ direction, leading to very clean oligo synthesis that allows for the introduction of various modifications at the 3′-end cleanly and efficiently. Higher coupling efficiency per step have been observed during automated oligo synthesis with the reverse RNA amidites disclosed herein, resulting in a greater ability to achieve higher purity and produce very long oligonucleotides. The use of the reverse RNA phosphoramidites in the synthetic process of this invention leads to oligonucleotides free of N+1 species.
• US8541569B2
  申请人：——

  公开号：US8541569B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Regioselective protection of carbohydrate derivatives.
  作者：Shigeyoshi Nishino、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87616-x

  日期：1986.1

  A simple treatment of fully aroylated purine and pyrimidine ribo-nucleosides with pulverized potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) or dichloromethane under a controlled condition gave a mixture of the corresponding di-O-aroyl derivatives in which 2'-OH derivatives are preponderant over 3'-OH derivatives; 3',5'-di-O-benzoyluridine, N4, 3', 5'-tribenzoylcytidine, N4, 3', 5'-tri-o-toluoylcytidine

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。