(1'S,2'S,3'S,4'R,5'R,6'S)-3',4',5'-tribenzyloxy-2,2-dimethylspiro<1,3-dioxolane-4,2'-oxabicyclo<4.1.0>heptane> | 106988-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S,3'S,4'R,5'R,6'S)-3',4',5'-tribenzyloxy-2,2-dimethylspiro<1,3-dioxolane-4,2'-oxabicyclo<4.1.0>heptane>
• 英文别名: 1L-1,2-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-6-C-(hydroxymethyl)-6,7-O-isopropyliden-chiro-inosit；(1'S,3'S,4S,4'R,5'R,6'S)-2,2-dimethyl-3',4',5'-tris(phenylmethoxy)spiro[1,3-dioxolane-4,2'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]
• CAS: 106988-97-0
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: WEUJGHNELITGMK-OILCUDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'S,4'R,5'R,6'S)-3',4',5'-tribenzyloxy-2,2-dimethylspiro<1,3-dioxolane-4,2'-oxabicyclo<4.1.0>heptane> 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1L-2-azido-1,5,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-4-C-(hydroxymethyl)-muco-inosit
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxycyclohex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 531.0h， 生成 (1'S,2'S,3'S,4'R,5'R,6'S)-3',4',5'-tribenzyloxy-2,2-dimethylspiro<1,3-dioxolane-4,2'-oxabicyclo<4.1.0>heptane>
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696
  作者：Ogawa, Seiichiro、Sato, Koji、Miyamoto, Yasunobu

  DOI：——

  日期：——
• Cyclit-Reaktionen, XVI. Synthese von Varianten des Valiolamins
  作者：Hans Paulsen、Burkhard Mielke、Wolfgang von Deyn

  DOI：10.1002/jlac.198719870350

  日期：1987.5.15

  das Enon 2 kann mit dem Anion des 5-Methyl-1,3,5-dithiazinans 3 eine Seitenkette unter Bildung von 4 eingeführt werden, aus dem nach Spaltung und Reduktion das Hydroxymethyl-verzweigte Inosit-Derivat 6 erhältlich ist. Epoxidierung von 6 führt zum Epoxid 10, das nach Benzylierung zu 12 mit Natriumazid in das Epoxidöffnungsprodukt 14 überführbar ist. Die Hydrierung von 14 ergibt das hydroxylierte Valiolamin-Derivat

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。