2-甲基色原酮 | 5751-48-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲基色原酮
• 中文别名: 2-甲基-4H-1-苯并呋喃-4-酮；甲基异黄酮
• 英文名称: 2-methylchromone
• 英文别名: 2-methyl-4H-chromen-4-one；2-methyl-chromen-4-one；2-methylchromen-4-one
• CAS: 5751-48-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00086982
• 分子量: 160.172
• InChiKey: PXPNSQMWVPLERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  249.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基色原酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 生成 色酮-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Carbonyl-chromonen

  摘要：

  Es werden drei Wege der Synthese von 2-Carbonylchromonenmitschöben：氧化von 2-Alkaylchromonen mit SeO 2，分别。CrO 3 ; Spalten der Nitrone，分别。Anile von 2-Alkaylchromonen; Spalten der Isonitrosoverbindungen von 2-Alkylchromonen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350411
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 尿素 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-甲基色原酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素的简单且具有成本效益的合成

  摘要：

  摘要 描述了从阿司匹林制备 4-羟基香豆素的两种简单且廉价的方法，它们应该易于大规模合成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085993

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• 一种检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的 制备工艺
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN109180652B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种选择性检测Cys的苯并吡喃腈类荧光探针分子的制备工艺，其制备工艺特征如下：在氮气条件下，准确称取化合物I（48mg，0.14mmol）溶解于除水的二氯甲烷（10mL）中，再取三氟甲磺酸甲酯（92mg，0.56mmol）于混合溶液中，在室温下搅拌不少于12小时。反应结束后过滤沉淀，用无水乙醇和乙醚洗涤，得到粗产物红色粉末，柱层析分离提纯，洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=20/1，得到橙红色粉末DCM‑q（36mg，50%）。本发明所述产品DCM‑q较易得，该探针分子主要用于选择性检测生物硫醇中的半胱氨酸（Cys）。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones
  作者：Wei Huang、Yu Ding、Yan Miao、Ming-Zhen Liu、Yan Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.004

  日期：2009.9

  A series of chromone derivatives bearing diverse dithiocarbamate moieties were designed and synthesized via a three-component reaction protocol. Their in vitro antitumor activities were evaluated by MTT method against HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2 and MCF-7. Two compounds (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl piperidine-1-carbodithioate (Iq) and (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。
• 一种双通道区分检测GSH和多硫化氢的荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111808061B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公布了一种双通道区分检测GSH和H2Sn(n>1)的荧光探针，属于化学分析检测技术领域，其分子结构式如下：该探针与GSH反应后发出绿色荧光，与H2Sn反应后发出红色荧光。该探针不仅能实现对GSH和H2Sn(n>1)的同时区分检测，而且具有较好的选择性、高灵敏度、较宽的pH工作范围等特点。同时，在检测过程中该探针能发射出红色荧光，且表现出较大的斯托克斯位移。这些优良的性能表明该荧光探针在环境及生物等领域具有重要的应用价值。

表征谱图