3-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one | 22105-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-hydroxychromone；3-hydroxy-2-methylchromone；3-hydroxychromen-4-one；2-methylchromonol；3-hydroxy-2-methyl-chromen-4-one；3-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；3-hydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 22105-10-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: SXIOXEUODKJBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-1,2,2a,8a-tetrahydro-2a,8-dimethyl-8H-benzocyclobutapyran-8,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶双环[3.2.1]辛烷体系的简便快速路线。用于短而高产的丝状蛋白合成。

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的途径生成苯并氧杂双环[3.2.1]辛烷体系，并将其用于合成丝纤蛋白（1）。乙烯与甲氧基色酮13的环加成通过串联的环加成和γ-氢提取序列提供了氧杂环丁醇14。氢化铝锂还原为二醇15，然后进行酸催化的重排，产生了苯并氧杂双环辛酮（16），这是由于排他性的外部键迁移引起的。类似地，乙氧基色酮（17）在相同的反应顺序下得到同源的桥联酮20。对于丝状蛋白（1）的合成，在乙烯环加成上的甲氧基色酮24，然后用氢化锂铝提供的二醇10还原所得的氧杂环丁醇25。催化的10重排提供了桥接的酮11，溴化后得到26。

  DOI：

  10.1021/jo952184j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-acetoxychromone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jerzmanowska Zofia; Zielinska, Lilianna, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1/3, p. 49 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 基于3-羟基色原酮结构的Raf激酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105315252A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类3-羟基色原酮类化合物(A)，R1～R9、X1和X2的定义见说明书。本发明还公开了通式(A)化合物的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为Raf激酶抑制剂以及肿瘤抑制的用途。。
• 一种CO靶向递送系统及其构建方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113559071B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种CO靶向递送系统及其构建方法与应用，属于纳米材料CO靶向递送的技术领域。本发明纳米粒包含有一氧化碳前药和草酸酯或其聚合物，通过以下方法制备得到：将草酸酯或其聚合物和一氧化碳前药溶于二氯甲烷中，之后加入乳化剂并超声，减压蒸馏得到纳米粒。本发明为了规避光对机体组织穿透性差的缺陷，利用化学能来激发Photo‑CORM释放CO，H2O2与不同取代的草酸酯反应，会生成一个处于激发态的高能中间体过氧化草酸酯，这个高能中间体通过化学能量转移给Photo‑CORM，激发后者到激发态而释放CO，最终实现靶向递送的目的。
• [EN] STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLE TRANSFÉRASE DE STREPTOCOCCUS MUTANS POUR LA THÉRAPIE DES CARIES DENTAIRES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019195430A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.

  本发明涉及通过抑制葡萄糖基转移酶(Gtf)来抑制链球菌生物膜形成的方法。提供了用于抑制链球菌生物膜形成的化合物、组合物和方法，以及用于预防、抑制和/或治疗龋齿形成的方法，以及用于识别能够预防、抑制和/或治疗龋齿形成的化合物的方法。
• Studies in the chemistry of chromone epoxides
  作者：John A. Donnelly、John R. Keegan、Killian Quigley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83137-9

  日期：1980.1

  Chromones and isoflavones, but not flavones, were epoxidized by alkaline hydrogen peroxide. 3-Substituted chromone epoxides were considerably more stable than others; one isoflavone epoxide was converted into a fluorohydrin, another into a 1,2-diol. The latter is a 2-hydroxychromanone and a similarly structured compound was obtained by the cyclisation of 2'-benzoyloxy-2,2-dibromoacetophenone. Acid-catalysed

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。
• Facile photolytic demethoxylation of 3-methoxychromones
  作者：Pranab Mandal、Asok Nath、R.V Venkateswaran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00356-0

  日期：1996.6

  Photolysis of 3-methoxychromones in methanol furnishes chromones through extrusion of the methoxy function. A conjugate addition of methanol followed by a double methoxy elimination has been proposed to account for the cleavage product.

  3-甲氧基色酮在甲醇中的光解通过甲氧基官能团的挤出提供色酮。已提出共轭添加甲醇，然后双甲氧基消除，以说明裂解产物。