色酮-2-甲醛 | 65160-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 色酮-2-甲醛
• 英文名称: 2-formylchromone
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde；4-oxochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 65160-21-6
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: STIGNTJPMPNNCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  303.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-2-甲醛 在 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 生成 色酮-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Carbonyl-chromonen

  摘要：

  Es werden drei Wege der Synthese von 2-Carbonylchromonenmitschöben：氧化von 2-Alkaylchromonen mit SeO 2，分别。CrO 3 ; Spalten der Nitrone，分别。Anile von 2-Alkaylchromonen; Spalten der Isonitrosoverbindungen von 2-Alkylchromonen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350411
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzopyran-4-thione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 9.7h， 生成 色酮-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of hydrazinyl phthalazines against malaria parasite, Plasmodium falciparum
  作者：Gowtham Subramanian、C.P. Babu Rajeev、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Ameya Sinha、Trang T.T. Chu、Sebastian Anusha、Huang Ximei、Julian E. Fuchs、Andreas Bender、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rajesh Chandramohanadas、Basappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.049

  日期：2016.7

  inhibit asexual stage development of human malaria parasite, Plasmodium falciparum. Through computational studies, we short-listed chemical scaffolds with potential binding affinity to an essential parasite protein, dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). Further, these compounds were synthesized in the lab and tested against P. falciparum. Several compounds from our library showed inhibitory activity at

  在此报告中，我们描述了使用布朗斯台德酸性离子液体合成1-（Phthalazin-4-yl）-肼的合成方法，并证明了其抑制人类疟疾寄生虫恶性疟原虫无性发育的能力。通过计算研究，我们筛选了对潜在的寄生虫蛋白二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）具有潜在结合亲和力的化学支架。此外，这些化合物在实验室中合成并针对恶性疟原虫进行了测试。我们库中的几种化合物在低微摩尔浓度下显示抑制活性，而细胞毒性作用最小。这些结果表明，肼苯哒嗪衍生物作为参考支架开发新型抗疟药的潜力。
• Synthesis of Novel Pyrone, Chromone and Coumarin Derivatives of Aminomethanephosphonic Acid
  作者：Bogdan Boduszek、Michal Uher

  DOI：10.1080/00397910008087219

  日期：2000.4

  Abstract Novel pyrone, chromone and coumarin derivatives of aminomethanephosphonic acid were obtained in a one-step process, by treatment of a mixture of heterocyclic aldehyde and amine with tris(trimethylsilyl)phosphite, and a subsequent solvolysis of the formed silylated product with methanol.

  摘要 通过用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯处理杂环醛和胺的混合物，随后用甲醇对形成的甲硅烷基化产物进行溶剂分解，一步法制备了氨基甲膦酸的新型吡喃酮、色酮和香豆素衍生物。
• AMINOPHOSPHONIC DERIVATIVES OF CHROMONE. SYNTHESIS OF NOVEL CHROMONE-3-(α-AMINO) METHANEPHOSPHONIC ACIDS
  作者：Bogdan Boduszek、Marcin Lipiński、Maria W. Kowalska

  DOI：10.1080/10426509808045496

  日期：1998.12.1

  triphenyl phosphite in acetic acid lead to the corresponding diphenyl chromone-3-[α(-N-benzyloxycarbonyl)amino]-methanephosphonates 2 in high yields. Deprotection of the Z-substituted diphenyl esters 2 by means of acetic hydrogen bromide solution and the subsequent hydrolysis by means of 20% aq. HCI, lead to the final chromone-3-(α-amino)methanephosphonic acids 4. Attempts of synthesis of the corresponding

  摘要 3-甲酰基色酮与氨基甲酸苄酯和亚磷酸三苯酯在乙酸中反应，以高产率生成相应的二苯基色酮-3-[α(-N-苄氧羰基)氨基]-甲烷膦酸酯2。Z-取代的二苯酯2通过乙酸溴化氢溶液脱保护，随后通过20％水溶液水解。HCl导致最终的色酮-3-(α-氨基)甲膦酸4。通过这种方式合成相应色酮-2-氨基膦酸衍生物的尝试已经失败。另一方面，通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到由 2-甲酰基色酮形成的醛亚胺中，成功地获得了色酮-2-（α-氨基）甲膦酸（6）。
• Facile green synthesis and potent antimicrobial efficacy of β-aminoheteronapthol via tailored Betti’s protocol and their bis-aryl hydrazone click products
  作者：K M KHANDARKAR、M D SHANTI、M AHMED、J S MESHRAM

  DOI：10.1007/s12039-013-0509-4

  日期：2013.11

  find applications in the field of green synthesis and antimicrobial study against pathogenic microbes, supporting the development of bioinformatical database of novel and derelict heterocycles. These data indicate their potential to become antifungal agents. The novel products were established by elemental, IR, mass spectroscopic and NMR analysis. The environmental advantages of the method include short

  一系列新颖的曼尼希碱及其their衍生物是通过高资源，别致，简单和绿色的技术合成的，具有非常容易的一锅三组分反应条件，并具有一系列具有生物和药学活性的新型杂环。该协议为已知方法提供了有价值的替代方法，并将在绿色合成和针对病原微生物的抗菌研究中找到应用，从而支持新型和废弃杂环生物信息学数据库的开发。这些数据表明它们具有成为抗真菌剂的潜力。通过元素，红外，质谱和NMR分析确定了新产品。该方法的环境优势包括反应时间短，收率高，后处理容易， 我们提出了一种通过量身定制的Betti协议，将沸石催化的羰基化合物，胺和杂萘的高度灵巧，便捷，快速和绿色的一锅缩合反应。贝蒂的产品即。将溶于最少乙醇的β-氨基杂醇与肼和羰基化合物进行点击缩合，得到Betti的衍生物。
• FeCl3⋅6H2O-Catalyzed Intermolecular-Cascade Cyclization of Acetoacetanilide: Aldehyde-Tuned Synthesis to Valuable 2-Pyridone Analogues
  作者：Tista Sengupta、Krishnanka S. Gayen、Palash Pandit、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1002/chem.201103354

  日期：2012.2.13

  subsequent CC and CN bond‐forming intermolecular‐cascade cyclization processes is demonstrated by development of the unprecedented Lewis acid property of non‐toxic FeCl3⋅6H2O. Aromatic, aliphatic, α,β‐unsaturated, chiral sugar‐based and chromone aldehydes were regio‐ and stereoselectively cyclized with acetoacetanilides toward construction of valuable N‐containing highly functionalized 2‐pyridones (see

  有史以来第一个突破朝向β-ketoacetanilide的活化和今后的C  C和C  N键形成分子间级联环化过程是由无毒的FeCl前所未有的路易斯酸性质的发展证明了3 ⋅ 6H 2 O.芳香，脂族，α，β-不饱和，手性糖基和色酮醛与乙酰乙酰苯胺在区域和立体上选择性环合，以构建有价值的含氮高官能度2-吡啶酮（请参见方案示例）。

表征谱图