(E)-3-(2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)acrylonitrile | 1260485-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-methyl-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1260485-27-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YXTOXNMIRRBVLH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-3-(2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Heck反应有效合成具有烯基官能团的苯醌

  摘要：

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。

  DOI：

  10.1071/ch10295

文献信息

• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。