2,4-dibromo-9-methylacridine | 1220282-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-9-methylacridine
• CAS: 1220282-57-4
• 化学式: C₁₄H₉Br₂N
• 分子量: 351.04
• InChiKey: FDGOLBPOAHISOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,4-dibromo-9-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  o-酰基苯胺与二芳基碘盐的串联芳基化/Friedel-Crafts反应：吖啶衍生物的模块化合成

  摘要：

  用邻酰基苯胺和二芳基碘鎓盐开发了一种合成吖啶衍生物的模块化方法。通过串联芳基化/Friedel-Crafts反应，反应在高温下在Cu催化或无金属反应条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500161

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• Synthesis of Acridines by the [4 + 2] Annulation of Arynes and 2-Aminoaryl Ketones
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo1000687

  日期：2010.4.2

  The reaction of 2-aminoaryl ketones and arynes generated by the treatment of various o-(trimethylsilyl)aryl triflates with CsF results in [4 + 2] annulation to afford Substituted acridines in good yields.