(2R,3R)-1,2-cyclohexylidenenonane-1,2,3-triol | 229308-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-cyclohexylidenenonane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-[(2R)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]heptan-1-ol；(1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]heptan-1-ol
• CAS: 229308-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: UQYNTTIMPHHXPI-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-cyclohexylidenenonane-1,2,3-triol 在 palladium on carbon 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (2R,3S)-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从亚环己基甘油醛对映体合成一些生物活性氨基醇及相关化合物

  摘要：

  由一些对映异构纯的3-烷基甘油合成了两种生物活性氨基醇或相关衍生物2-氨基十六烷醇I和赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤盐酸盐（EHNA盐酸盐）IIa。依次通过简单的格利雅（Grignard）加入环己叉基甘油醛1中，然后通过柱色谱法来制备所需的C-3表异构体3-烷基甘油。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-cyclohexylidenenonane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛，用于合成2-叠氮基-1,3-二醇的手性池合成子

  摘要：

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400344

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。
• (<i>R</i>)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde, a Chiral Pool Synthon for the Synthesis of 2-Azido-1,3-diols
  作者：Abdul Rouf、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/hlca.201400344

  日期：2015.6

  A new approach was proposed for the synthesis of 2‐azido‐1,3‐diols from easily available and inexpensive chiral pool synthon (R)‐2,3‐O‐cyclohexylidene‐D‐glyceraldehyde, through Mitsunobu azidation of 1,2‐diols. Both C(2) and C(1) azides in variable ratios were obtained in alkyl substituted diols with C(2) as the major one.

  有人提出了一种新的方法，通过Mitsunobu叠合1,2- ，从容易获得且廉价的手性池合成子（R）-2,3- O-环己叉基-D-甘油醛合成2-叠氮基1,3,2-二醇。二醇。在以C（2）为主要成分的烷基取代的二醇中获得了可变比率的C（2）和C（1）叠氮化物。
• Enantiospecific synthesis of some bioactive amino alcohols and related compounds from cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00059-2

  日期：1999.3

  Two bioactive amino alcohols or related derivatives, 2-aminohexadecanol I and erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine hydrochloride (EHNA hydrochloride) IIa, have been synthesized from some enantiomerically pure 3-alkylglycerols. The required C-3 epimeric 3-alkylglycerols were, in turn, prepared by simple Grignard addition to cyclohexylideneglyceraldehyde 1 followed by column chromatography.

  由一些对映异构纯的3-烷基甘油合成了两种生物活性氨基醇或相关衍生物2-氨基十六烷醇I和赤型-9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤盐酸盐（EHNA盐酸盐）IIa。依次通过简单的格利雅（Grignard）加入环己叉基甘油醛1中，然后通过柱色谱法来制备所需的C-3表异构体3-烷基甘油。