3-(2-bromo-5-fluorobenzoyl)-1H-indole | 1097119-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-fluorobenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: (2-bromo-5-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1097119-32-8
• 化学式: C₁₅H₉BrFNO
• mdl: MFCD12541810
• 分子量: 318.145
• InChiKey: WYALVZZCNXRVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-fluorobenzoyl)-1H-indole 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到2-fluoro-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的Friedel-Crafts 3-（2-溴苯甲酰化）和分子内直接芳构化：茚并吲哚酮的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种有效的两步法，包括2-溴苯甲酰氯与吲哚的弗瑞德-克来福特反应，得到3-（2-溴苯甲酰基）吲哚，以及它们的钯催化的分子内直接芳基化，得到茚并吲哚酮。3-（2-溴苯甲酰基）吲哚是关键的中间体。该方法适用于N-未保护或N-保护的吲哚。该方法提供了从容易获得的起始原料以高收率到高收率方便地制备各种取代的和官能化的茚并吲哚酮的方法。通过该合成可以容易地掺入通常整合到生物活性化合物中的几个部分。 酰化-芳基化-催化-偶联-杂环-吲哚-路易斯酸-钯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289663
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-bromo-5-fluorobenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基迁移异氰化物插入、支架重排和氧化还原中性事件的级联反应与异氰化物作为 C(sp3)H-N 合成子有效地构建吲哚基异吲哚啉酮

  摘要：

  在这里，我们报告了分子内吲哚基异氰化物插入、异氰化物引发的支架重排与吲哚基迁移和氧化还原中性过程的 Pd(0) 催化的级联反应，这为获得吲哚基异吲哚啉酮提供了有效途径。首次探索了作为 C (sp 3 ) H-N 合成子的异氰化物和作为氢化物来源的异氰化物的烷基基序。

  DOI：

  10.1039/d2cc04273h

文献信息

• Scaffold hybridization in generation of indenoindolones as anticancer agents that induce apoptosis with cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Maneesh Kashyap、Dipon Das、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Chanakya N. Kundu、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.007

  日期：2012.4

  Scaffold hybridization of several natural and synthetic anticancer leads led to the consideration of indenoindolones as potential novel anticancer agents. A series of these compounds were prepared by a diversity-feasible synthetic method. They were found to possess anticancer activities with higher potency compared to etoposide and 5-fluorouracil in kidney cancer cells (HEK 293) and low toxicity to corresponding normal cells (Vero). They exerted apoptotic effect with blocking of cell cycle at G2/M phase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.